Kükürbituril ile konuk-konak etkileşimi yapan Zn(II) ftalosiyaninlerin sentezi

Abstract

Ftalosiyaninler (Pc) sahip oldukları fiziksel ve kimyasal özellikleri sayesinde ilaç, boya gibi birçok alanda kullanılabilirler. Ancak özellikle sudaki agregasyon problemleri nedeniyle sulu ortamlarda ve biyolojik alanlardaki uygulamaları oldukça sınırlıdır. Özellikle sahip oldukları özellikler sayesinde, biyolojik ve ilaç alanlarında büyük potansiyele sahip olmakla birlikte, sudaki çözünürlük ve agregasyon problemleri nedeniyle, bu alanlarda istenilen düzeyde gelişimi gösterememişlerdir. Ftalosiyaninlerdeki bu agregasyon problemini ortadan kaldırmak için büyük hacimli grupların sübstitüe edilmesi, aksiyel pozisyonunda ligand bağlanması gibi çeşitli metotlar bulunmaktadır. Fakat günümüzde halen ftalosiyaninlerin suda oluşan agregasyonu istenilen seviyede engellenememektedir. Bu sorunun çözümüne yönelik yeni bir metot olarak son zamanlarda supramoleküler kimyanın kullanımı ortaya çıkmıştır. Özellikle ftalosiyaninlere bağlı grupların uygun boyuttaki kükürbiturille konuk-konak olarak etkileşimiyle sudaki agregasyonun önlenebildiğine dair literatürde çok sınırlı sayıda çalışma bulunmakla birlikte ve elde edilen sonuçlar oldukça umut vericidir. Kükürbituriller(KB) etkin maddeyle (guest) iyonik, hidrofobik, hidrojen bağı ve benzeri kovalent olmayan etkileşimler sayesinde çok kuvvetli kompleksler yapabilmektedirler. Kükürbituriller sahip oldukları bu özellikler sayesinde tıp, kimya, biyoloji uygulama alanlarında çok yaygın olarak kullanılan supramoleküler bileşiklerdir. Bu tez çalışması kapsamında Kükürbituril ile konuk-konak etkileşimi yapan Zn(II) ftalosiyaninlerin türevleri ve bunların başlangıç maddeleri olan ftalonitril bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen maddelerin yapısal karakterizasyonları, agregasyon engelleyici çalışmaları, ftalosiyanin türevlerinin farklı KB'lerle etkileşim çalışmaları yapılmıştır.

Phthalocyanines have many uses of the field thanks to their physical and chemical properties. However, due to the aggregation problems in the water, applications in biological areas which need to be studied in an aqueous environment are very limited. There are various methods to remove this aggregation problem in phthalocyanines such as substitution of large-volume groups, ligand binding in the axial position. But nowadays the aggregation of phthalocyanines in water can not be prevented at the desired level. Recently, the use of supramolecular chemistry has emerged as a new method to solve this problem. There is a very limited study in the literature that phthalocyanines depend on phthalocyanines to prevent aggregation in the water as a result of the interaction of the appropriate size of cucurbituril as a guest host, and the results are very promising. Cucurbiturils can form very strong complexes by non-covalent interactions such as ionic, hydrophobic, hydrogen bonding and the like. Thanks to these properties they are supramolecular compounds which are widely used in the fields of medicine, chemistry and biology. In this thesis, derivatives of Zn (II) phthalocyanines with guest-host interaction with cucurbiturils and their starting materials, phthalonitrile compounds, were synthesized. Structural characterizations of the synthesized materials, anti-aggregation studies, interaction of phthalocyanine derivatives with different cucurbiturils were carried out.