3-aminokuinazolinondan türemiş iminlerin sentezi ve katalitik enantiyoseçici aromatik aldehitlere dietilçinko kaltılmaları

Abstract

Bu tez çalısmasında, optikçe saf L-laktik asitten baslayarak 3-Amino-2-((S)-1-hidroksietil)-3H-on bilesigi dört basamakta ve %45 verimle gerçeklestirilmistir. Daha sonrasentezlenen 3-Amino-2-((S)-1-hidroksi-etil)-3H-on bilesigi, bir seri aldehit ile reaksiyonatabi tutularak bunlardan meydana gelen iminleri elde edilmis ve elde edilen iminlerinherbirinin karakterizasyonu (1H ve 13C NMR elemental analiz IR vb..) özelliklede yüksekverimli sıvı kromatografisi (HPLC) sonuçları alındıktan sonra çalısmamızın bir sonrakibasamagına geçilmistir.Son basamakta, tüm karakterizasyonları yapılan ve optikçe saf olduklarına karar verileniminlerin tamamının katalitik enantiyoseçici aromatik aldehitlere dietilçinko katılmalarıreaksiyonu gerçeklestirilmistir. Buradan elde edilen optikçe aktif (S)-1-fenil-1-propanolünenantiyo asırılıkları HPLC yada gaz kromatografisi yöntemleriyle ile kiral kolonlarkullanılarak kontrol edilmistir.Anahtar Sözcükler: 3-Aminokuinazolinon, min, Amino Alkol, Schiff Bazı,Enantiyoseçici Reaksiyon, Katalitik, Kiral Alkol, Dietilçinko, Organoçinko

In this thesis work, optically pure 3-Amino-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-3H-quinazo lin-4-onewas synthesised in four steps and %45 overall yield starting form optically pure L-lacticacid. Afterwards, 3-Amino-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-3H-quinazolin-4-one was condensedwith a series of aromatic aldehydes gave imines and all imines were characterised using 1Hand 13C NMR, IR, Mass Spectrometers, Elemental Analysis, Melting Points andPolarimeter. Purity of all the imines were checked by HPLC using a chiral column and usedfurther.In the final step, optically pure imines were used in catalytic enantioselective diethyzincaddition to aromatic aldehydes gave (S)-1-phenyl-1-propanol. Enantiomeric excess of thealcohol was monitored by either HPLC or GC.Keywords: 3-Aminoquinazolinone, Imine, Amino Alcohol, Schiff Base, EnantioselectiveReaction, Catalytic, Chiral Alcohol, Diethylzinc, Organozinc