Karboksil grubu taşıyan organik bileşiklerden radikalik yoldan dekarboksilasyon reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

oz Bu çalışmada N-hidroksipiridin-2-tiyonla elde edilen karboksilik asit esterlerinin radikalik dekarboksilasyonu incelendi. Bu amaçla başlangıç maddesi olarak 2-etilhekzanoik asit ve benzoik asit seçildi İlk olarak, benzoik asit benzoilklorüre dönüştürüldü. Ardından N-hidroksipiridin-2- tiyon sodyum tuzu ile esterine dönüştürülüp, AIBN (2,2,-azobisizobutironitril) ve Bu3SnH (tribütilkalayhidrür) ile radikalik dekarboksilasyon reaksiyonu gerçekleştirildi. Bazı ürünlerin spektroskopik analizleri yapıldı. 2-Etilheksanoik asitin radikalik dekarboksilasyon reaksiyonu uygulanamadı. Anahtar Kelimeler: Serbest radikal radikalik dekarboksilasyon, N- hidroksipiridin-2-tiyon esterleri, AlBN ve BU3SnH.

ABSTRACT In this study, radical decarboxylation of carboxylic acid esters derived from N- hydroxypyridine-2-thione was investigated. 2-Ethylhexanoic acid and benzoic acid were chosen as starting materials. Firstly, benzoic acid was converted to benzoylchloride, and then the chloride was converted to ester with jV-hyclroxypyridine-2-thione sodium salt. The radical reaction was carried out with AIBN (2,2'-azobis/sobutyronitrile) and Bu3SnH (tributyltinhydride). Some products were analysed by spectroscopic methods. The radical decarboxylation of 2- ethylhexanoic acid couldn't be applied. Keywords: Free radical, radical decarboxylation, A/-hydroxypyridine-2-thione esters, AIBN and BusSnH. II