Nafto (b)siklopropenin katılma reaksiyonları

Abstract

Yapılan kaynak araştırmalarında, nafto[b]siklopropenin 2 değişik dien ve dienofillerle verdiği reaksiyonların yeterince incelenmediği anlaşılmaktadır. Bu nedenle, bu çalışmada ; nafto[b]siklopropenin 2 değişik katılma ürünlerinin sentezlenmesi amaçlandı. Bu amaçla, nafto[b]siklopropen 2 Billups yöntemi kullanılarak 7,7-dikloro-3,4-benzobisiklo[4.1.0]-3-hepten,in 34 dehidrohalojenas- yonu ile elde edildi. Nafto[b]siklopropenin 2 diklorkarben, N-feniltriazolindion, tetrasiyanoetilen, benzin, hidroklorik asit, etanol, asetik asit, benzen, brom, iyot ve hidrojen ile ilgili kaulma ürünleri sentezlendi. Ayrıca nafto[b]siklopropenin diklorkarben ile katılma ürünü, l,l-dikloronafto[b]siklobüten 74, hidroliz edilerek ve indirgenerek nafto[b]siklobütenon 63 ve nafto[b]siklobüten 76 bileşikleri elde edildi.

According to literature search, there is no enough investigation about the reactions of naphto[b]cyclopropene 2 with dienes and dienophiles. Therefore, in this study ; it was aimed at synthesizing of different addition products of naphto[b]cyclopropene 2. For this purpose, naphto[b]cyclopropene 2 has been synthesized by dehydrohalogenation of 7,7-dichloro-3,4-benzobicyclo[4.1.0]-3- heptene 34 which is known as Billups method. The reactions of naphto[b]cyclopropene 2 with dichlorocarbene. N-phenyltriazo- linedione, tetracyanoethylene, benzyne, hidrochloric acid, ethanol, acetic acid, benzene, bromine, iodine and hydrogen were carried out respectively and related addition products were obtained. On the other hand, the addition product of naphto[b]cyclopropene with dichlorocarbene, l,l-dicholoronaphto[b]cyclobutene 74 was hydroryzed and naphto[b]cycylobutenone 63 was reduced and naphto[b]- cycylobutene 76 was acquired.