2-(3-iyodobütoksi)-3-metilsikloheks-2-enon`un sentezi ve serbest radikal reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

2-(3-iyodobütoksi)-3- metilsikloheks-2-enon'un sentezi ve serbest radikal reaksiyonlarının incelenmesiBu çalışmada bir dallanmış diosfenol ?-haloalkil eterin radikalik halka kapanması ve reaksiyonun bölge seçiciliği incelenmiştir. Öncelikle dallanmış diosfenol ?-haloalkil eterin sentezi gerçekleştirilmiş, daha sonra oluşan bu bileşik AIBN başlatıcısı ile tri-n-bütilkalayhidrür reaktifi ve toluen çözücülüğünde ısıtılarak radikalik halka kapanma reaksiyonuna uğratılmıştır. Reaksiyon ürünleri yardımıyla hem konjuge karbonil grubuna ß- pozisyonda, hem de reaksiyon merkezinde metil grubuna sahip eterin radikalik molekül içi katılma reaksiyonlarının meydana gelişi ve bu etkenlerin reaksiyon doğasını nasıl etkilediği incelenmiştir.Halka kapanma reaksiyonunda altılı halka bileşiği ana ürün olarak ve az miktarda da beşli halka bileşiği yan ürün olarak oluşmuştur. Ancak indirgenme ürünü gözlenmemiştir.

Synthesis of 2-(3- iodobutoxy)-3- methylcyclohex-2-enone and investigation of its free radical reactionsIn this study, radicalic ring closing reaction of a diosphenol ?-haloalkyl ether and the regio selectivity of this reaction was examined. Firstly the synthesis of branched diosfenol ?-haloalkil ether was realized, then this compound was subjected into the radicalic ring closing reaction in boiling toluene with AIBNas initiator and TBTH as reagent. We studied intramolecular radical addition of an ether which carries two methyl groups on both ß- position to carbonyl groups and reaction center and the effect on them on the nature of the reaction by using the reaction product.Six membered ring is the main and five membered ring is the side product of the ring closing reaction. However no reduction product was observed.