Tiyofen sübstitüe boyar maddelerin hazırlanması ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Ftalosiyaninler 1,3 pozisyonunda aza köprüleriyle birbirine bağlı dört izoindol ünitesinden oluşan 18 ?-elektron sistemine sahip aromatik makrosiklik yapılardır. Bu makrosiklikler üzerindeki 2-boyutlu elektron delokalizasyonu nadir fiziki özelliklerinin büyük miktarlarda artışına sebep olur. Bu yüzden, ftalosiyaninler olağanüstü optiksel ve elektriksel davranışlar gösteren kimyasal ve termal olarak dayanıklı bileşiklerdir ve ma1zeme bilimi alanında çok geniş bir uygulama alanı bulurlar.Bu çalışmada metalli ftalosiyaninler {M[Pc-3-(tiyofen-3-metoksi)]4 ve M[Pc-4-(tiyofen-3-metoksi)]4, ( M = Pb(II), Zn(II), Co(II),} elde edilmiştir. Bu ftalosiyaninler 3-(tiyofen-3-metoksi)ftalonitril ve 4-(tiyofen-3-metoksi)ftalonitril?in uygun metal tuzlarıyla [MX2] (X=Cl veya X=Ac) N,N-dimetilaminoetanol ve 1,8-diazabisiklo[5,4,0] undeka-7-ene (DBU) ortamda reflux sıcaklığında siklotetramerizasyon reaksiyonuyla elde edilmişlerdir.Ftalosiyaninler uygun metotlarla saflaştırıldıktan sonra yapıları elementel analizin yanısıra IR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS( kütle) spektrumları yardımıyla aydınlatılmıştır.Anahtar kelimeler: Ftalosiyanin, Kurşun, Kobalt, Çinko,

Phthalocyanines (Pcs) are 18 ?-electron aromatic macrocycles comprising fourisoindole units linked together through their 1,3-positions by aza bridges. The particular two-dimensional electron delocalization over these macrocycles gives riseto a great number of unique physical properties. Thus, Phthalocyanines are chemically and thermally stable compounds that exhibit exceptional optical and electrical behavior. For these reasons, they find wide application in the area of materials science.In the present work metallophtalocyanines {M[Pc-3-(thiophene-3-ylmethoxy)]4 and {M[Pc-4-(thiophene-3-ylmethoxy)]4 (M=Pb(II), Zn(II), Co(II)} were obtain from cylotetramerization reaction of 3-(thiophene-3-ylmethoxy)phthalonitrile and 4-(thiophene-3-ylmethoxy)phthalonitrile with corresponding appropriate [MX2] (X=Cl or X=Ac) in the presence of N,N-Dimethylaminoethanol and 1,8-diazabicyclo[5,4,0] undec-7-ene (DBU) as a strong at reflux temperature.All of the phthalocyanines were purified by chromatography. The elemental analysis, IR, UV-Vis,1H-NMR,13C-NMR and MS (Mass) spectra confirm the proposed structures of the compounds.Keywords: Phthalocyanines, Lead, Zinc, Cobalt,