2-merkaptobenzoksazol, 2-merkaptobenzotiyazol ve 2-merkaptobenzimidazol türevi bileşiklerin sentezi ve bu bileşiklerin asetilkolinesteraz ve bütirilkolinesteraz aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Çalışmada; 2-merkaptobenzoksazol, 2-merkaptobenzotiyazol ve 2-merkaptobenzimidazolbileşiklerinin; tiyoester ve tiyoeter türevleri sentezlenmeye çalışıldı. Tiyoester türevlerini elde etmek için akriloilklorür, 4-pentenoilklorür ve 10-undekenoilklorürbileşikleri açilklorür olarak, tiyoesterleri elde etmek amacıyla da allilbromür, propanolve benzilklorür kullanıldı. Sentezlemeyi hedeflediğimiz 18 bileşikten tiyoeter türeviolan dokuzu başarıyla sentezlenip elde edilen ürünlerin yapıları 1H ve 13C NMR?larıalınıp literatür değerleriyle kıyaslanıp doğrulandı. Bununla birlikte Alzheimerhastalığının tedavisinde kullanılan galantaminin asetilkolinesteraz ve bütirilkolinesterazenzim inhibisyon aktivitesi ile kıyaslamak üzere sentezlenen bu dokuz bileşiğin ve üçadet başlangıç maddesinin enzim inhibisyon aktiviteleri incelenmiştir. Aktivitesiincelenen bileşiklerden 2-(alliltiyo)benzimidazol, 2-(propiltiyo)benzimidazol ve 2-(benziltiyo)benzimidazol bileşiklerinin enzim inhibisyon aktivitelerinin galantamineyakın olmasından dolayı Alzheimer tedavisinde kullanılabilecek potansiyel bileşiklerolduğunu düşündürmektedir.

In this study, we tried to synthesise thioesther and thioether derivates of 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzimidazole. Forproducing thioesther derivates, we used acyryloylchloride, 4-pentenoylchloride and 10-undecenoylchloride; for producing thioethers we used allylbromide, propanol andbenzylchloride. We aimed for 18 compounds; but we could synthesise 9 of themsuccesfully. The products? structures verified with 1H ve 13C NMR which are given inprevious studies. Also we investigated these 9 compounds? acetylcholinesterase andbuthyrylcholinesterase inhibition activities and starting materials? activities forcomparing with galantamine which is used for cure of Alzheimer disease. 2-(allylthio)benzimidazole, 2-(propylthio)benzimidazole and 2-(benzylthio)benzimidazole?sinhibition activities are very close to galantamine and for this reason we think thesecompounds can be used for cure of Alzheimer disease potentially.