Ester türevi kaliksaren bileşiklerinin sentezi ve bu bileşiklerin metatez reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

Kaliksarenler halkalı yapıda olmaları, kolaylıkla fonksiyonlandırılabilmeleri ve farklı büyüklüklerde molekül boşluklarına sahip olabilmeleri sebebiyle geniş bir kullanım alanına sahip bu bileşikler yoğun ilgi görmektedir. Biz tez çalışmamızda p-ter-bütilkaliks[4]aren bileşiğini akriloil klorür, 4-pentenoil klorür ve 10-undekenoil klorür kullanarak hidroksil gruplarından esterleştirdik. Bu reaksiyon sonucunda akriloil klorürden 95, 4-pentenoil klorürden 97, 10-undekenoil klorürden 99 nolu ester türevi p-ter-bütilkaliks[4]arenler sentezlenmiştir. Elde edilen bu bileşikler diklorometan içerisinde Hoveyda-Grubbs katalizörü ile reaksiyona sokularak 95 nolu akriloil türevi p-ter-bütilkaliks[4]arenden 100 nolu dimer, p-ter-bütilkaliks[4]arenin 4-pentenoil (97), 10-undekenoil (99), türevlerinden sırasıyla 101 ve 102 nolu köprülü p-ter-bütilkaliks[4]arenler elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerden beşinin (97, 99, 100, 101, 102) yeni bileşik olduğu anlaşılmış ve elde edilen tüm bileşiklerin yapıları 1H, 13C NMR, DEPT, IR ve kütle spektroskopisi tekniklerinden yararlanarak doğrulanmıştır.

Calixarenes which have a wide field of usage have been seen intense interest because of cyclic structure, that it can be easily functionalized and the molecule of different sizes having cavities. In our thesis study, hydroxyl groups of p-tert-butylcalix[4]arene compound have been esterified by using acryloyl chloride, 4-pentenoyl chloride and 10-undecenoyl chloride. As a result of this reaction, ester derivatives of p-tert-butylcalix[4]arenes were synthesized 95, 97, 99 from acryloyl chloride, 4-pentenoyl chloride and 10-undecenoyl chloride respectively. These obtained compounds by reaction with Hoveyda-Grubbs catalyst in dicloromethane was obtained dimer 100 from acryloyl derivative of p-tert-butylcalix[4]arenes, 101 and 102 bridged p-tert-butylcalix[4]arenes from 4-pentenoyl (97), 10-undecenoyl (99) derivatives of p-tert-butylcalix[4]arenes respectively. Five of the synthesized compounds (97, 99, 100, 101, 102) has been found the novel compounds and the structures of all compounds obtained were characterized by using 1H, 13C NMR, DEPT, IR and mass spectral techniques.