α,γ-diketo asit n-oktil esterleri

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, R-CO-CH2 -CO-COO- (CH2 ) 7 -CH3 genel formülündeki a.%-diketo asit n-oktil esterlerinden R=CH3, CH3 -CH2, CH3 - (CH2 ) 2, CH3 - (CH2 ). 3, CH3 - (CH2 ) 4, CH3 - (CH2 ) s, (CH3 ) 3 -CH, (CH3 ) 2 -CH-CH2 ve C6 Hs olmak üzere 9 tanesinin, bu alkil gruplarını içeren metil ketonların, oksalik asit di n-oktil esteri ile sodyum oktilat beraberinde Claisen Kondensasyonu ile sentez edilmişler ve özellikleri incelenmiştir. Bunların tamamı açık sarı renkte sıvı maddelerdir. Bu esterler beklenil diği gibi keto-enol tautomerisi gösterirler. Bu çalış mada esterlerin enol yüzdeleri belirlenmiştir. Alkollü çözeltide. sodyum hidroksit ile titrasyonları yapılmış ve mol başına yaklaşık olarak bir mol alkali sarfedil- miştir. Kırılma indeksleri 40 °C da tayin edilmiştir. Saf esterlerin İR ve Elementer analizleri Î.Ü. Eczacılık Fakültesinde, NMR spektrogramları ise Boğaziçi Üniversitesi Kimya Fakültesinde çektirilmiştir. Keto grubu tanım reaksiyonları ön deneme olarak yapılmış ve yeşil renkli billûri bakır, beyaz kristalize 2,4-dinitro fenil hidrazin türevleri elde edilmiştir.- 11 - Ayrıca bu çalışmada daha önce heksil ve heptil esterleri henüz sentez edilmemişlerken kasıtlı olarak atlama yapılmış ve oktil esterleri elde edilmiştir. Böylece Claisen Kondensasyonu ile daha yüksek moleküllü oktil esteri elde edilmekle heksil ve heptil esterleri nin de elde edilebileceği kanıtlanmıştır.

RESUME Dans le prâsent travail, neuf esters n-octyliques des acides 2,4-dicetoniques de formüle generale R=CH3, CH3 -CH,, CH3 - CCH, )a., CH3 - (CH» ) 8, CH3 - (CH, )4, CH3 - (CH» ) s, (CIL, )2 -CH, (CH3 )2 -CH-CH2 et C6 Hj ont §te synth§tis§s par la m§thode de Claisen et ont ete Studie leurs proprietes. Ces sont tous jaunes liquides composes. Comme 11 est connu, ces esters manifestent une tautomerie ceto-anolique. En ce travail, sur cent d'enol d' esters ont etâ trouvâs. C'est pourquoi ils sont acidiques et done titrables en solution alcoolique avec une d' hydroxide de sodium: les consommtions theoriques et experimentales concordent. Ses indises de refraction â 40 °C ont ete fix§es. Les analyses elementairs et IR d' esters pur â la Faculte de Pharmacie de l'Universitâ d' Istanbul, spectrogrammes RMN avaient §te faites faire â la Faculty de Chimie de l'Universitâ de, Boğaziçi. La definition de reaction groupe de ceto a âtâ faite comme avant l'essai et ont ete obtenues les dârives de cuivre cristallise vert, et 2,4- dinitro phenylhydrazine cristallise blanc,- 11 - D 'autre part, â ce travail avant d'obtenir la synthase des esters de hexyl et heptyl, sciemment ça n'â pas §te fait et les esters d'octyl ont §te obtenus, Aihsi on a Ste prouve avec la condensation de Claisen obtenir l1 esters d'octyl en mSme temps obtenir les esters de heptyl et hexyl.