Metil-substitue kinolinkarboksaldehid`den schiff bazlarının sentezi

Abstract

ÖZET Endüstride farmasötik amaçlı bazı kimyasal maddelerin, boyarmaddelerin, plastiklerin ve insektisidlerin üretiminde başlangıç maddesi olarak kullanılan Schiff bazları, birçok enzimatik reaksiyonda araürün olarak meydana gelmesi bakı mından organik kimyada önemli bir sınıfı oluşturmaktadır, özellikle son yıllarda, bu tür bileşikler potansiyel anti- kanser reaktifleri ve AİDS virüsüne karşı etkin madde olarak denenmekte olan heterohalkalı konjuge sistemler ara sında yer almaktadırlar. Bu nedenle araştırmada, sentezi ilk defa çalışma grubu muz tarafından yapılan heterohalkalı bir karboksaldehid kullanılmak suretiyle, altı yeni substitue azometin biyolo- jiksel olarak önemli maddeler sınıfına belirgin bir katkıda bulunabilmek amacıyla elde edilmiş ve substituentlerin reaksiyonlardaki etkileri incelenmiştir. Elde edilen ürünlerin, sırasıyla: `I` : 4, 6-Dimetilkinolin-2-[N-(p-tolil)f ormimidoil] `II` : 4, 6-Dimetilkinolin-2- EN- (o-tolil)f ormimidoil] `III` : 4, 6-Dimetilkinolin-2-[N-(2, 4-dimetilfenil )f ormimi doil] `IV` : 4 r 6-Dimetilkinolin-2-£N-fenilf ormimidoil ] `V` : 4, 6-Dimetilkinolin-2-[N-(p-klorofenil)f ormimidoil] `VI` : 4, 6-Dimetilkinolin-2-[N-(o-klorofenil)f ormimidoil] yapısal saptanmaları infrared, ultraviyole, nükleer manye tik rezonans ve kütle spektral verileri ile karakterize e- dilmiş ve analitik saflıktaki bu örneklerin elementel ana liz sonuçlarının bileşiklerin hesaplanan C, H ve N değerle ri ile mükemmel bir uyum içinde olduğu bulunmuştur.

ABSTRACT Schiff bases which are used as starting materials for the production of pharmaceuticals, dyestuffs, plastics and insecticides in industry, form an important class in orga nic chemistry because of their occurence in many enzymatic reactions as the intermediates. Especially in recent years, that kind of compounds have been taking place among the heterocyclic conjugated systems tested as potential anti cancer agents and active materials against the causative virus of AIDS. Consequently in this research six new substituted azo- methines have been obtained, by using a heterocyclic car- boxaldehyde which was firstly synthesized from our research group, for the purpose of making remarkable contributions to the class of biologically important substances and ' the effects of the substituents in the reactions have been investigated. Structural assignments of the obtained products, respectively : `I` : 4, 6-Dimethylquinoline-2-[N-(p-tolyl)f ormimidoyl] `II`.- 4, 6-Dimethylquinoline-2-[N-(o-tolyl)f ormimidoyl] `III` : 4, 6-Dimethylquinoline-2-[N-( 2,4-dimethylphenyl)f orm imidoyl] `IV` : 4, 6-Dimethylquinoline-2-[N-phenylf ormimidoyl] `V` : 4, 6-Dimethylquinoline-2-[N-(p-chlorophenyl)f ormimi doyl] `VI`.- 4, 6-Dimethylquinoline-2-[N-(o-chlorophenyl)f ormimi doyl] have been characterized by their infrared, ultraviolet, nuclear magnetic resonance, mass. spectral data and the ele mental analysis results o-f these analytical samples have been found in an excellent agreement with the calculated values of C, H and N.