Substitue fenilhidrazinlerden pirazol türevlerinin sentezi

Abstract

I 'i OZET Pirazol ve türevleri hem organik sentezlerde hem de endüstriyel çalışmalarda yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Özellikle ilaç sanayiinde başlangıç maddesi olarak kullanılan bu bile şikler tıpta da biyolojiksel öneme sahip olup kansere karşı etkin madde olarak denenmektedir ler. Bu nedenle araştırma, pirazol bileşikleri sınıfına katkıda bulunabilmek amacıyla yeni pira zol türevlerinin üretilmesi için başlatılmıştır. Araştırmanın ilk kısmında, ticari olarak sağlanan 2,4-dimetilfenilhidrazinin yanısıra reaksi yonlarda reaktif olarak kullanılacak olan 5-bromo-2-nitrofenilhidrazin ile 5-kloro-2-nitrofenilhid- razin basamaklar halinde ilerleyen bir dizi reaksiyon sonucu hazırlanmıştır. Daha sonra subs- îrat olarak kullanılan 2,4-pentandion, 3-kloro-2,4-pentandion ve dibenzoiimetan ile reaktif lerin, nükleofilik bir katılma ayrılmayı takiben oluşturması hedeflenen halka kapanması reaksiyonları çeşitli koşullar denenmek suretiyle dokuz yeni substitue-pirazol iyi bir verimle sentez edilmiş ve substituentlerin reaksiyonlardaki etkisi incelenmiştir. Elde edilen ürünlerin yapısal saptanmaları mikroanaliz, uv-, ir-, 1H nmr- ve ms- spektral verileri ile karakterize edilmiştir.

Pyrazol and it's derivatives are widely used in the organic synthesis as well as in the industry. Especially these compounds are used in the pharmaceutical industries as the starting materi als. The biologically active compounds are said to have anti cancer effects. For this reason, this research was carried out in order to add some more compounds in the py razol class of compounds, by preparing it's new derivatives. In the first part of the research the active reagents e.g. 2,4 - dimethyl phenylhydrazine was ob tained from the chemical company as well as two other compounds 5 - bromo - 2 - nitro- phenylhydrazine and 5 - chloro - 2 - nitrophenylhydrazine were prepared by a series of re actions in the laboratory. Then these reagents were reacted with the substrates like 2,4 - pentandion, 3 - chioro - 2,4 - pentandion and dibenzoiimethane. Nine new subtitued pyrazoles in high yield were thus obtained by the closure reactions which was a result of nucleophilic ad dition and elimination reactions. The effects of the substituents were also studied. The struc tural determination and characterization of the newly obtanied compounds was done by using microanalysis, uv-, ir-, 1H nmr-and ms-spectra.