14-fenildibenz [a,j]akridinin alkali metal etkileşimi ve oluşan dianyonun reaksiyonları

Abstract

ÖZET Polihalkalı azaaromatik hidrokarbonlar arasında yer alan akridinler ile benz- ve dibenzakridinlerin tekstil endüstrisinde boya temel maddeleri olarak oldukça geniş bir şekilde kullanılmalarının yam sıra, antimalaryal, antibakteriyal, antiparasitikal, antifungal ve son yıl lardaki gelişmeler nedeniyle özellikle antitumor aktivitelerinden ötürü önemlerinin gün geçtikçe arttığı belirlenmiştir. Oldukça geniş bir kaynak taraması sonucu hedeflenen bu araştırmada, biyolojik aktivite gösterme olasılığına sahip olabilecek, azot ve gerekli konjugatif dizilişi içeren bazı yeni substitue dibenzakridinlerin elde edilmesi amaçlanmıştır. Bu nedenle, başlangıç maddesi ola rak seçilen 14-fenildibenz[a,j]akridin kaynak verilerden yararlanılarak hazırlanmış, inert atmosferde ve aprotik çözücülü bir ortamda sodyum metalinin aşırısı ile indirgen metallendirilmesi yapıldıktan sonra oluşan monomerik 1,4-dianyonun çeşitli alkillendirme, açillendirme ve protonlandırma reaktifleri ile verdiği reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin yapılan ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektral verileri ile aydınlatılmış ve elementel analiz sonuçlarıyla kesinlik kazandırıl mıştır. Anahtar kelimeler: Açillendirme, alkillendirme, dianyon, dibenzakridin, indirgen metallendirme, nükleofilik substitusyon..4` *.' ' - X -

SUMMARY It has been designated that the importances of the acridines, benz- and dibenzacridines, which are placed among the polycyclic azaaromatic hydrocarbons, are regularly increasing because of their antimalarial, antibacterial, antiparasitical, antifungal and especially their potential antitumor activities due to the developments in recent years, besides they are widely used in textile industry as main dyestuff materials. Synthesis of some new substituted dibenzacridines containing nitrogen and required conjugative arrangement, and which may have biological activity, has been aimed in this study as a result of extended literature survey. Thus, 14-phenyldibenz[a,j]acridine chosen as the starting material has been prepared according to the procedure described in the literature. After the reductive metallation of this compound with excess amount of sodium metal in inert atmosphere and in the presence of an aprotic solvent, the reactions of the formed 1,4-dianion with the various alkylation, acylation and protonation reagents have been examined. The structures of the obtained new compounds have been clarified by their ultraviolet, infrared, nuclear magnetic resonance and mass spectral data and confirmed with elemental analysis results. Key words : Acylation, alkylation, dianion, dibenzacridine, nucleophilic substitution, reductive metallation. ` i^; f^',a^ XI