Yeni 4-tiyazolidinon bileşiklerinin tek kap yöntemiyle sentezi

Abstract

Son yıllarda çeşitli heteroaromatik bileşikler sentezlenmekte ve bunların biyolojikaktiviteleri araştırılmaktadır. Özellikle kanserle mücadele için heterosiklik bileşikleraraştırılmaktadır.Bu sebeple, bu çalışma hem heterohalkalı bileşikler sınıfına katkıda bulunmak hem debiyokimyasal ve farmakolojik araştırmalarda yararlı olabilecek yeni bileşiklerinsentezlenmesi amacıyla başlatılmıştır.Çeşitli tiyofenkarboksaldehidler (tiyofen-2-, 3-metiltiyofen-2- ve 5-metiltiyofen-2-karboksaldehid), 2-amino-6-metilpiridin ve α-merkaptoalkanoik asidler (merkaptoasetikasid ve 2-merkaptopropiyonik asid) ile tek kap yöntemiyle reaksiyona sokularak 9 yeni4-tiyazolidinon bileşiği sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin yapıları UV, FT-IR, GC-MS,1H-NMR, 13C-NMR ve NOE spektrumlarıyla aydınlatılmıştır.Sentezlenen bileşiklerden 3 tanesi yapısında 2 tane kiral merkeze sahiptir ve bubileşiklerin diastereomerleri kolon kromatografisi ile ayırılmıştır. Ayırılandiastereomerlerin cis- veya trans- oldukları NOE deneyi ile saptanmıştır.Anahtar kelimeler: Tek kap yöntemiyle reaksiyon, 4-Tiyazolidinon, NOE, Kiral Merkez,Kiral Bileşik, cis- ve trans-JÜRİ:1. Prof. Dr. Şeniz KABAN (Danışman) Kabul Tarihi : 09.10.20062. Prof. Dr. Ayşe YUSUFOĞLU Sayfa Sayısı : 1513. Prof. Dr. Oya ATICI

In recent years, various heteroaromatic compounds are being synthesized and theirbiological activities are being examined. Especially heterocyclic compounds are beinginvestigated against to cancer cells.For this reason, this study was initiated both for contributing to the class of conjugatedheterocyclic compound and for synthesizing new compounds which may be useful inbiochemical and pharmaceutical studies.9 New 4-thiazolidinone compounds have been synthesized via one-pot reaction ofvarious thiophenecarboxaldehydes (thiophene-2-, 3-methylthiophene-2- and5-methylthiophene-2-carboxaldehyde), 2-amino-6-methylpyridine, andmercaptoalkanoic acids (mercaptoacetic acid and 2-mercaptopropionic acid). Thiscompounds have been characterized with their UV, FT-IR, GC-MS, 1H-NMR,13C-NMR, and NOE spectra.Three of the synthesized compounds have 2 chiral centers in their structure anddiastereomers of these compounds have been separated by column chromatography.Separated diastereomers are characterized as cis- or trans- with NOE diffraction.Keywords: One-pot reaction, 4-Thiazolidinone, NOE, Chiral Center, ChiralCompound, cis- and trans-JURY:1. Prof. Dr. Şeniz KABAN (Supervisor) Date : 09.10.20062. Prof. Dr. Ayşe YUSUFOĞLU Page :1513. Prof. Dr. Oya ATICI