Bazı 2-hidrazinobenzimidazal türevleri üzerinde çalışmalar

Abstract

VI. ÖZET 2 Numaralı konumda azotlu fonksiyonel grup taşıyan benzimidazol türevlerinde çeşitli biyolojik aktivite gözlenmektedir. 2-Hidrazinobenzimidazoller ve bunlardan türetilen hidrazonlarla ilgili antifungal ve antitüberktiler aktivite çalışmaları literatürde kayıtlıdır^-7. Bu çalışmada 2-hidrazinobenzimidazolden hareketle 8 bileşiğin sentezi yapılmıştır. Bileşikler Tablo 4'de gösterilmiştir. II, V, VI, VII ve VIII numaralı bileşikler daha önce literatürde bildirilmiştir5-2*-31.- 63 - N N H ^- NH-NH-C-NH-R R N H 0 I - V VI - VII Tablo 4: Sentezi yapılan bileşiklerin genel yapısı Sentezi yapılan bileşiklerin saflık kontrolleri ince tabaka kromotograf isi ile kontrol edilmiş ve yapıları İR, NMR spektrumları ve elemental analiz verileri ile kanıtlanmıştır. Böylece hazırlanan bileşiklerin antifungal ve antittlberkUler aktiviteleri saptanmıştır. Antifungal aktivite için Candida pseudo trop i cali s. Candida parapsilosis. Cryptococcus neoformans kullanılmış ve standart olarak oksikonazol nitrat ile rabenzazolden yararlanılmıştır. AntittlberkUler aktivite için Mycobacterium tuberculosis Hst-Rv susu kullanılmış ve standart olarak streptomisin sülfat seçilmiştir.- 64 - Antifungal aktivite yönUnden en etkin olan bileşikler, Cyrptococcus neoformans'a karsı Bileşik IV [l-(2-benzimidazolil)-4-alliltiyosemikarbazit], Candida tür lerine karsı ise Bileşik V [l-(2-benzimidazolil]-4-siklo- heksiltiyosemikarbazit, Bileşik VI [l-(2-benzimidazolil)- 3-metil-5-pirazolon] ve Bileşik VII [l-(2-benzimidazolil)- 3-fenil-5-pirazolon] 'dir. Yukarıda bahsettiğimiz tlim bu bileşikler standart olarak kullanılan rabenzazole eşit etkide ya da daha etkin bulunmuştur. Antitüberküler aktivitesi en yüksek olan bileşik l-(2-benzimidazolil)-3-metil-5-pirazolon (VI) 'dur.

VII. SUMMARY Benzimidazole derivatives bearing nitrogen functional groups at position 2 have various biological activities. Antifungal and antitubercular activity studies related with 2-hydrazinobenzimidazoles and it's hydrazones have been reported in the literature*-'7. In this study, depending on the knowledge afore mentioned, 8 compounds derived from 2-hydrazinobenzimidazole have been synthesized. These compounds are shown in the following table. Compounds II, V, VI, VII and VIII have already been reported elsewhere5. z*. 31.66 - N X ^- NH-NH-C-NH-R N H v OKf R H VI - VII 0 Table 5: The compounds synthesized The purity of the compounds have been checked on TLC and their chemical structure have been elucidated by their IR, NMR spectra and elemental analyses. Antifungal and antitubercular activities of the compounds synthesized againts Cr.neof ormans. C.pseudotropicalis. C.parapsilosis and Mycobacterium tuberculosis H3vRv respectively. Oxiconazole and rabenzazole have been utilized as references for antifungal activity, and streptomycin sulphate for antitubercular activity testing. In respect with antifungal activity, Compound IV [l-(2-benzimidazolyl)-4-allylthiosemicarbazide] has the highest activity againts Cr. neof ormans. whereas Compound V- 67 - [l-(2-benzimidazalyl)-4-cyclohexylthiosemicarbazide], VI [1- (2-benzimidazolyl)-3-methyl-5-pyrazolone] and VII [l-(2- benzimidazolyl)-3~phenyl-5-pyrazolane] more active againts Candida species used. These compounds have also been found more active than rabenzazole. Compounds VI [l-(2-benzimidazolyl)-3-methyl-5- pyrazolone] has been the most active one among the compounds synthesized in the antitubercular activity point of view.