Bazı 2-merkaptobenzimidazol türevleri üzerinde çalışmalar

Abstract

79 - VI. ÖZET Benzimidazol türevi bileşikler geniş biyolojik aktivite spektrumu gösterirler. Benzimidazol türevlerinde biyolojik aktiviteyi 1 ve 2 numaralı konumdan yapılan sübstitüsyonlar belirler. Bu çalışmada, onbiri orjinal, oniki 2-merkaptobenzimidaol türevi sentez edilmiştir. Sentez edilen bileşiklerden ikisi (bileşik I, II) 2 numaralı konumda tiyoaseti İsemikarbazit artığı içerirken diğer 4 bileşik (III-VI) tiyoaseti İti yosemikarbazi arttığı içermektedir. Bileşik VII-XII, yukarıda bahsedilen bileşiklerin (I-VI) alkali ortamda siklizasyonu sonucu elde edilmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları aşağıdaki tablolarda gösterilmiştir.- 80 - N X V` S-CH2C0NHN--C- NH - R N H I - VI y- s - ch2 - <f R VII - XII Tablo : Sentezi yapılan bileşiklerin kimyasal yapılan Bileşik VII-XII 2. konumda (3-triazol i 1 )meti İtiyo sübsti- tüenti taşımaktadır. Bileşiklerin kimyasal yapısı İR, 1 H-NMR spektrumu verileri ve elemental analizleri ile aydınlatılmıştır. Bileşiklerin sentezinde takip edilen sentetik yol aşağıdaki şemada gösterilmiştir. N >-SH KOH N y~s-K+- 81 - N V x Br-CH2-C00c2H5 y- s_K+ : -. N y- 5-CH2-C00C2Hc y- S-CH2-COOC2HE H2N-NH2. H20 N y~ S-CH2-CONHNH2 + R-N=C=X N f{ `) - SCH2CONHNHCNH-R N H X ) - 5CH2C0NHNHCNH-R + KOH N y-s-cH2-( N-.NH N-^kv Şema : Bileşiklerin sentez şeması Sentezi yapılan bileşiklerin antibakteryel,antimikobakteryel ve antifungal aktiviteleri sırasıyla Escherichia col i, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Bacillus subti 1 is, Mycobacterium tuberculosis. Saccharromyces cerevisiae, Candida pseudotropi cal i s ve Candida krusei 'e - karşı incelenmiştir. Bileşik XI yukarıda bahsedilen tüm aktivite incelemelerinde en aktif bileşik olarak ortaya çıkmıştır. Bu bileşiğin analogları üzerinde yapılacak çalışmalar ümit verici antibakteryel bileşiklerin geliştirilmesine neden olacaktır.

- 82 - VII. SUMMARY Benzimidazole derivatives show diverse biological acitivies. Biological acitivities of benzimidazole derivatives are governed by the substitutions on the position 1 and 2. In this study, twelve 2-mercaptobenzimidazole derivatives, eleven of which are original, have been synthesized. Two of the compounds synthesized (compounds I and II) have thioacetylsemicarbazide moiety, while other four of them (compounds III-VI) have thioacetylsemicarbazide moiety at the position 2. Compounds VII-XII have been synthesized from the compounds I-VI by the cyclization in alkaline medium. These- 83 - compounds bear the (3-triazolyl )methylthio substituent at the position 2. Chemical structure of the compounds have been shown in the following tables. )- S-CH2C0NHN- X u C- NH- VI ?R VII - XII N- 1 R Table : The chemical structure of the compounds synthesized The synthetic route followed in the study have been shown in the below sheme. N V-5H KOH N )- S~K+ N y_s-K+ Br-CH2-C00c2H5 N y~- S-Crl2-C00C2H= N y_s_CH2-C00C2H5 H2N-NH2. H20- 84 - `)- S-CH2-CONHNH2 + R-N=C=X ** C3^ y~5CH2C0NHNH`NH-R H H V-SCH2CONHNHCNH-R * KOH - (yLN^5`CH2`^NA, N H D' } Scheme : The synthetic route of the compounds. The chemical structure of the compounds have been elucidated by their IR and 1 H-NMR spectral data and their elemental analyses. Antibacterial, antimycobacterial and antifungal activity of the copmpounds have been evaluated against Escherichia col i, Pseudomonas aeruginosa. Staphylococcus aureus, Baci 1 lus subti lis. Mycobacterium tuberculosis and yeats-like fungi such as Saccharromyces cerevisiae. Candida pseudotropical is Candida krusei respectively. Compound XI has emerged the most active one among the compounds synthesized. Studies on the analogs of compounds XI will lead to a promising antimicrobial compounds.