B-nitrostiren türevlerinin L-sistein ile katım ürünlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri

Abstract

5. ÖZET Bu çalışmada Tablo-1 de gösterilen beş p-nitrostiren türevi ve tablo-5'de gösterilen S-[2-nitro-1-(p-sübstitüefenil)etil] sistein türevi dört bileşik hazırlanmıştır. Bileşiklerin erime dereceleri ile % verimleri aynı tabloda verilmiştir. Tablo 1. Sentezlenen p-nitrostiren türevi bileşiklerin fiziksel özellikleri ve % verimleri CH=CH-N02 R2 Rı 51Tablo 2: Sentezi Yapılan S-(2-Nitro-1-fenetil)sistein türevleri HOOC-CH-H2C-S-ÇH-CH2- N02 NH2 Sentezi gerçekleştirilen p-nitrostirenlerin katım ürünleri orijinal olup, sentezleri ilk kez tarafımızdan gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapılan IR.NMR spektroskopik ve elementel analiz verileri ile kanıtlanmıştır. Tablo 3. Sentezi gerçekleştirilen bileşiklerin su içerisindeki antibakteriyel ve antifungal aktivite sonuçları (MIK değerleri nM olarak verilmiştir.) AıStaphylococcus aureus ATCC 25923 B-.Bacillus subtilis CıPseudiomonas aeruginosa ^-.Escherichia coli ATCC 25882 E: Candida albicans ATCC 64550 F:Cıyptococcus neoformans 52Antibakteriyel aktivite testlerinde Gram (+) bakterilerden S. aureus ve B. subtilis, Gram (-) bakterilerden P. aureginosa ve E. coli kullanılmıştır. Antifungal aktivite çalışmalarında Candida albicans ve Cryptococcus neoformans gibi maya benzeri funguslar kullanılmıştır ve MİK değerleri ^ıM/ml olarak değerlendirilmiştir. Antibakteriyel ve antifungal aktivite çalışmalarında standart olarak sırasıyla ampisilin ve oksikonazol kullanılmıştır. Sentezi gerçekleştirilen S-[2-nitro-1-(p-sübstitüefenil)etil] sistein türevi bileşiklerin antibakteriyel etkinlikleri özellikle Gram (-) bir bakteri olan P. aeruginosa üzerinde ampisilin ile kıyaslanabilir düzeyde bulunmuştur. Tablo-3 de yine görülebileceği gibi sentezlenen bütün bileşikler antifungal etkinlikleri bakımından C. albicans ve C. neoformans üzerinde standart olarak seçilmiş oksikonazoiden daha aktif çıkmıştır. 53

6. SUMMARY In this study, five p-nitrostyrene and four S-[2-nitro-1-(p-substituted phenyl)ethyl]cysteine derivatives have been synthesized. Corresponding melting points and the percent reaction yields for the synthesized compounds have been shown in Table-1. Table 1. Physical data and yields (%) of the synthesized compounds. CH=CH-N02 R2 Q Ri 54Table 2: Derivatives of S-(2-nitro-1-phenetyi)cysteine HOOC-CH-hfeC -S-ÇH-CH2- N02 NH2 These newly synthesized addition products of B-nitrostyrenes have not been previously reported in the literature. Chemical structures of the synthesized compounds have been elucidated using İR, NMR spectroscopy and elemental analysis. Antibacterial activities of the compounds (2a-d) have been determined against both Gram (+) bacteria (S. aureus, B. subtilis) and, Gram (-) bacteria (P. aureginosa, E. coif), and compared with the antibacterial activity of ampicilline (Table-2). Antifungal activities of the compounds have been tested against C. albicans and C. neoformans that are yeast-like fungi, and compared with the antifungal activity of oxiconazole (Table-3). MIC values have been reported as p.M. All of the synthesized compounds (2a-d) have shown antibacterial activity against P. aeroginosa, a Gram (-) bacteria, that was comparable to that of 55Table 3. Results of the antibacteriel and antifungal activity studies /^..Staphylococcus aureus ATCC 25923 B:Bacillus subtilis CiPseudiomonas aeruginosa DiEscherichia coli ATCC 25882 E:Candida albicans ATCC 64550 FiCryptococcus neoformans ampicilline. In addition, as shown in Table 3, antifungal activities of the synthesized compounds against yeast like fungi were better than the antifungal activity of oxiconazole. 56