Bazı [2(3H)-benzoksalon-3-il]asetohidrazit türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitesi üzerinde çalışmalar

Abstract

55 ÖZET Bu çalışmada, aşağıdaki tabloda gösterilen 10 bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiş ve antifungal etkileri incelenmiştir. Bileşiklerin erime noktalan ve verimleri Tabloda gösterilmiştir. Tablo 1 : Sentezi gerçekleştirilen bileşiklerin erime dereceleri ve reaksiyon verimleri. O ıı N-CH2-C-NH-NH-C-NH-R o^o56 Bileşiklerin yapılan İR, NMR ve elementel anliz verileriyle kanıtlanmıştır. Çalışmada ilk olarak, o-aminofenol ve ürenin tepkimesiyle benzoksazolon sentez edilmiştir. Sentezlenen benzoksazolon aseton içinde baz varlığında metil kloroasetat ile reaksiyona sokularak metil [2(3H)-benzoksazolon-3-il]asetat yapısı elde edilmiştir. Elde edilen metil[2(3H)-benzoksazolon-3-il]asetat etanolde çözülüp hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak [2(3H)-benzoksazolon-3-il]asetohidrazit yapısı hazırlanmıştır. Daha sonra [2(3H)- benzoksazolon-3-il]asetohidrazitin çeşitli izosiyanat ve izotiyosiyanat türevleriyle reaksiyonu sonucunda 10 yeni bileşik sentez edilmiştir. Hazırlanan 10 bileşiğin antifungal etkisi incelenmiştir. Sentez edilen 9 ve 10 nolu bileşiklerin funguslara karşı aktif olduğu gözlenmiştir. Antifungal aktivite sonuçlan aşağıdaki Tabloda gösterilmiştir.57 Tablo 2 : Test edilen maddelerin antifungal aktivitesi Minimum Inhibisyon Konsantrasyonu (MIC, ug/ml).

58 SUMMARY The synthesis often compounds shown in the following table were realized and their antifungal activities were tested in this study. The yield percentages and mps of compound are also illustrated in the same table. O II N-CH2-C-NH-NH-C-NH-R Table 1: The title compounds, their mps and yield percentages.59 The chemical structures of the title compounds were elucitated by their IR, NMR spectral data and elemental analyses. In the first stage, benzoxazolone was synthesized by the reaction of o-aminophenol and urea. Benzoxazolone was reacted with methyl choloroacetate in acetone and in the presence of an alkaline, thus, methyl [2(3H)- benzoxazolone-3-il]acetate was synthesized. This compound was reacted with hydrazine hydrate to give corresponding hydrazide. The hydrazide was reacted to form 10 new title compounds. The antifungal activities of the compounds were tested against three Candida species; Candida albicans 90028 ATCC, Candida krusei 6258 ATCC, Candida Tropicalis (izolat). Antifungal activities of the compounds were given as minimum inhibition concentration (MIC, ug/ml), in Table 2. Compounds 9 and 10 were found more active than others towards the fungi employed. Table 2: The tested compound's antifungal activities. Minimum Inhibition Concentrations (MIC, ug/ml).