Bazı 5-kloro-6-sübstitüe-3-metil-2-okso-3h-benzoksazol türevlerinin sentezi antibakteriyel ve antifungal etkileri üzerinde çalışmalar

Abstract

Tez kapsamında, 5-kloro-3-metil-2-okso-3H-benzoksazol halkasının 6. konumunda üre ve tiyoüre türevleri taşıyan dokuz yeni bileşik sentez edildi ve yapıları 1H-NMR, Mass ve elementel analiz verileri ile kanıtlandı. Daha sonra, bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri çeşitli Gram-pozitif ve Gram-negatif bakteri türlerine, funguslara ve M. Tuberculosis H37Rv' e karşı değerlendirildi.6-amino-5-kloro-3-metil-2-okso-3H-benzoksazolün izosiyanat türevleri ile tepkimesinden elde edilen üre türevlerinin genellikle E. coli ATCC 351218, E. faecalis ve funguslara karşı etkili olduğunu, fakat 6-amino-5-kloro-3-metil-2-okso-3H-benzoksazolun izotiyosiyanat türevleri ile tepkimesinden elde edilen tiyoüre türevlerinin ise E. coli ATCC 351218 ve funguslara karşı daha etkili olduğu bulunmuştur.Sentezlenen bileşikler arasında; E. coli ATCC 351218'e karşı en iyi antibakteriyel aktiviteyi 32 µg/ml'lik MİK değerleri ile Bileşik 1, 2, 4, 6 ve 9 göstermiştir. Ayrıca Bileşik 1 ve 3'ün 16 µg/ml'lik MİK değerleri ile E. faecalis'e karşı en etkili türevler oldukları tespit edilmiştir.

In this study, nine new compounds containing urea and thiourea groups at position 6 of the 5-chloro-3-methyl-2-oxo-3H-benzoxazole ring were synthesized and their structures were confirmed by 1H-NMR, Mass and elemental analysis. After that, their antimicrobial activities were evaluated various Gram-positive and Gram-negative strains of bacteria, fungi and M. Tuberculosis H37Rv.The urea derivatives which were obtained by the reaction of 6-amino-5-chloro-3-methyl-2-oxo-3H-benzoxazole with the appropriate isocyanates were generally found more active against E. coli ATCC 35218, E. faecalis and fungi, but the thiourea derivatives which were obtained by the reaction of 6-amino-5-chloro-3-methyl-2-oxo-3H-benzoxazole with the appropriate isothiocyanates were generally found more active against E. coli ATCC 35218 and fungi.Among the synthesized compounds; 1, 2, 4, 6 and 9 showed the best inhibitory activity against E. coli ATCC 35218 with 32 µg/ml MIC value. Moreover, compounds 1 and 3 were the most active against E. faecalis with 16 µg/ml MIC value.