Yeni siklitol türevlerinin sentezi

Abstract

Ketenler, siklobütanon halkasının eldesinde çok önemli ara ürünler olduklarından, organik kimyada keten sentezlerinin önemli bir yeri vardır. Keten katılma tepkimeleri kullanılarak elde edilen çeşitli çıkış maddeleri ile yüksek derecede biyolojik aktivite özelliği gösterebilen, doğal ürün yapısındaki siklitol türevleri sentezlenebilmektedir. Diels-Alder tepkimeleri ile tek kademede altı karbonlu halkalı yapılar elde edilebilmektedir. Diels-Alder tepkimeleri kullanılarak elde edilebilen moleküller, organik kimyada büyük bir öneme sahip olmasının yanı sıra, farmokoloji ve diğer alanlarda kullanılan birçok molekülün çıkış maddesi olabilmektedirler.Tez çerçevesinde Diels-Alder ve keten katılma tepkimeleri incelendi. Elde edilen katılma ürünlerinden yola çıkılarak, çeşitli reaksiyonlarla siklitol türevleri sentezlendi. Sentezlenen bu türevlerin biyolojik aktiviteleri incelendi.Anahtar Kelimeler: Keten katılma tepkimeleri, Diels-Alder tepkimeleri, siklobütanon halkası, siklitolDanışman: Doç. Dr. Nermin ŞİMŞEK KUŞ, Mersin Üniversitesi, Kimya Ana Bilim Dalı

Preparation of ketenes holds a very important place in organic synthesis because they serve as building block for the synthesis of cyclobutane ring. Derivatives of naturally occuring cyclitol with high biological activity can be prepared from the starting materials involving ketene addition reaction. Diels-Alder reaction allows preparation of six-membered ring in one step. The compounds prepared through Diels-Alder cycloaddition serve as intermediates for the preparation of compounds with useful biological activity.In this thesis, some cycloaddition products were obtained through Diels-Alder reaction or ketene addition and used for the synthesis of cyclitol derivatives. All these derivatives were subjected to biological activity assay.Keywords: Ketene addition reactions, Diels-Alder reactions, cyclobutanone ring, cyclitolAdvisor: Assoc. Prof. Dr. Nermin ŞİMŞEK KUŞ, Department of Chemistry, University of Mersin