A qsar study on the mutagenic activity of azo dyes and aromatic amine derivatives

Abstract

Bu çalışmada, çeşitli azo boyaları ve aromatik amin türevlerinin S9 aktivasyonlu TA98 Salmonella typhimurium bakteri türü üzerindeki mutajenik aktivitesi kullanılarak kantitatif yapı - aktivite ilişkisi (KYAİ; (QSAR)) modeli geliştirilmiştir. Model geliştirme için gerekli tanımlayıcılar SPARTAN (v.10) ve DRAGON (v.7.0) yazılım programları ile elde edilmiştir. Tanımlayıcıların seçimi, QSARINS (v.2.2.3) yazılımında bulunan araçlar ile yapılmıştır. Tüm veri setinin % 80'i ve % 20'si sırası ile eğitim ve test setleri olacak şekilde farklı ayrımlar denenmiştir. 6 (CIC2, Chi_D/Dt, L/Bw, TDB09p, Mor28s and piPC08) tanımlayıcı ile nihai modeli oluşturulmuştur. Nihai modelin tahmin yeteneği, deneysel mutajenite verisi olmayan, halihazırda kullanılan 33 anyonik suda çözünür tekstil boyalarını (sekiz antrakinon ve 25 azo boyası) içeren harici bir veri seti kullanılarak test edilmiştr. Oluşturulan modelin uygulanabilirlik alanı (AD), hem aktivite hem de tanımlayıcıların oluşturduğu aralık gözönünde bulundurularak tanımlanmıştır. Önerilen KYAİ modelinin yapısal olarak dış setteki bileşiklerin %70 'ini kapsadığı görülmüştür. Halen kullanımda olan 22 adet antrakinon ve azo boyasının mutajenik aktiviteleri, önerilen QSAR modelinin uygulanabilirlik alanı içinde kalmıştır. Bu da mutajenik aktivitelerinin model tarafından iyi tahmin edildiklerini göstermiştir. En yüksek mutajenik aktivite gösteren, pamuk, elyaf boyama ve deri gölgemesi için kullanılmakta olan 6 antrakinon boyanın mutajenik aktivitelerinin sıralaması Asit Mavi 62>Asit Mavi 40>Asit Mavi 45>Asit Mavi 80>Asit Mavi 230>Asit Mavi 344 'tür. En düşük mutajenik aktiviteye sahip azo boya ise esas olarak pamuk, ipek, yün ve bunların karışımlı kumaş boyaması ve baskısı için kullanılmakta olan Direkt Turuncu 34' tür. Bu boya ayrıca deri ve kağıt gölgelemesi için de kullanılmaktadır.

In the present study, the mutagenic activity of diverse structure of azo dyes and aromatic amine derivatives on TA98 Salmonella typhimurium bacterial strain with S9 activation was used to generate a quantitative structure – activity relationship (QSAR) model. The descriptors required for the model development were obtained by SPARTAN (v.10), DRAGON (v.7.0) software packages. The selection of descriptors was carried out by the tools implemented in QSARINS (v.2.2.3) software. Many division trials were performed on the dataset as training and test sets which comprise the 80% and 20% of the whole set, respectively. 6 descriptors (CIC2, Chi_D/Dt, L/Bw, TDB09p, Mor28s and piPC08) constitute the final model. The applicability domain (AD) of the generated QSAR model was defined by both the ranges of response and descriptors. The predictive ability of the final model was tested using an external dataset consisting of currently used 33 anionic water soluble textile dyes (eight anthraquinone and 25 azo dyes) with no experimental mutagenicity data. The proposed QSAR model had 70% structural coverage for the external set chemicals. The mutagenic activities of 22 current textile dyes belonging anthraquinone and azo dyes fell within the applicability domain of the proposed QSAR model which means that they were well predicted by the model. The order of 6 anthraquinone dyes which are mainly used for cotton, fiber dyeing and leather shading with the most mutagenic activity is: Acid Blue 62>Acid Blue 40>Acid Blue 45>Acid Blue 80>Acid Blue 230>Acid Blue 344. The least mutagenic azo dye is Direct Orange 34 which is mainly used for cotton, silk, wool and their blended fabric dyeing and printing, also can be used for leather and paper shading.