Yeni asimetrik diimin bileşiklerinin sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve tautomerik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, 4-nitrobenzaldehitin 2-aminofenol ve 3-amino-2-naftol ile kondenzasyonu sonucunda iki Schiff bazı sentezlendi. Bu Schiff bazlarındaki nitro grubu sodyum ditiyonit (Na2S2O4) ile amino grubuna indirgendi. Oluşan amin bileşiklerinin salisilaldehit ve 2-hidroksi-1-naftaldehit ile etkileştirilmesi sonucu, üç adet yeni asimetrik diimin bileşiği sentezlendi. Bu bileşiklerin Ni(II) ve Fe(III) kompleksleri elde edildi.Ligantların ve komplekslerin yapıları element analizleri, spektroskopik yöntemler ve kütle spektrumları, TGA, manyetik duyarlılık ve iletkenlik ölçümleri ile aydınlatıldı. Bütün komplekslerin dimerik yapıda olduğu görüldü. İki Ni(II) kompleksi için kare düzlem geometri, diğer Ni(II) ve Fe(III) kompleksleri için sekizyüzlü geometri önerildi.Ligantların DMSO, metanol, kloroform, toluen ve siklohekzanda, asidik ve bazik ortamlarda UV spektrumları alındı. Ligantların fenol-imin keto-amin tautomerlik dengesi IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve UV-Görünür Bölge spektroskopisi ile çalışıldı.

In the present study, two Schiff bases were synthesized from the condensation of 4-nitrobenzaldehyde with 2-aminophenol and 3-amino-2-naphtol. The nitro group of the Schiff bases were reduced to amino group with sodium dithionite (Na2S2O4). The amino compounds obtained were reacted with salicylaldehyde and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, three new asymmetric diimine compounds were synthesized and their Ni(II) and Fe(III) complexes were obtained.The structures of the ligands and the complexes were characterized by elemental analyses, spectroscopic methods and mass spectrums, TGA, magnetic susceptibility and conductivity measurements. All the complexes were found to have dimeric structure. Square planar geometry for the two Ni(II) complexes and octahedral geometry for the other Ni(II) and Fe(III) complexes were suggested.The UV-visible spectrum of the ligands were taken in DMSO, methanol, chloroform, toluene, cyclohexane, acidic and basic solutions. The phenol-imine keto-amine tautomeric equilibrium of the ligands were investigated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and UV-visible spectroscopy.