Aksiyel kaliksaren sübstitüe silisyum flatosiyaninlerin sentezi

Abstract

Bu çalışma kapsamında, ilk kez aksiyel kaliksaren sübstitüe silisyum (IV)ftalosiyaninler (5 ve 6) sentezlenmiştir. Sentezlenen Silisyum (IV) ftalosiyaninlerin(5 ve 6) yapıları standart spektroskopik yöntemler (FT-IR, 1H-NMR, UV/Vis veKütle spektroskopisi) ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır. Şaşırtıcı bir şekildesentezlenen silisyum (IV) ftalosiyanin bileşikleri UV-Vis spektrumlarında farklı Qbandlarına sahip (704 ve 675 nm) iki farklı izomer (5a-b and 6a-b) olarak eldeedilmiştir. Yapılan analizler sonucunda izomerlerin, kaliksarenin ftalosiyanindüzlemine olan duruş pozisyonundan kaynaklandığı görülmüştür. Kaliksarenlerinpozisyonları solventin polaritesine, sıcaklığa ve ışık etkisine bağlı olarakdeğişmektedir. Bu bileşiklerin fotodinamik terapideki (PDT) aktivitesini belirlemekamacıyla DMSO içerisinde fotofiziksel (floresans) ve fotokimyasal (singlet oksijenüretimi ve fotobozunma) özellikleri incelenmiştir.

In this thesis work, the synthesis of novel silicon (IV) phthalocyanines (5 and6) bearing two calixarene groups as axially ligands were reported for the first time.Silicon (IV) phthalocyanines (5 and 6) were fully characterized by standardspectroscopic methods (FT-IR, 1H-NMR, UV/Vis and mass spectroscopies) andelementel analysis as well. Surprisingly, both phthalocyanines were obtained as twopositional isomers (5a-b and 6a-b) since they gave different Q band maxima (704 and675 nm) in the electronic spectra due to the position of the calixarene groupaccording to the phthalocyanine plane. The position of calixarene groups changesdepend on the polarity of the used solvent, temperature and light irradiation. On theother hand, these isomers are reversible under the light irradiation because they wereconverted to each other by light. The photophysical (fluorescence lifetime andquantum yields) and photochemical (singlet oxygen production andphotodegradation under light irradiation) properties of two isomers were investigatedin dimethylsuphoxide (DMSO).