Fosfazen merkezli fluoren ve piren dendrimerlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

İnorganik heterosiklik sistemlerin önemli bir sınıfını oluşturan halkalı fosfazenlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri substitüe grubun özelliğine göre ayarlanabilmektedir. Fosfazenlerin kolay fonksiyonlandırılabilmesi, fonksiyonlandırılmış halkalı fosfazen çekirdeklerinin ağır kimyasal şartlar altında kararlı olması ve üç boyutlu küresel yönelim göstermesi gibi pek çok avantajları olması onların elektrolüminesans cihazlarda kullanılabilme potansiyellerini artırmaktadır. Elektronca zenginleştirilmiş fluoren ve piren türevleri; kolay işlenebilirliği, iyi bir termal kararlılığa sahip olması, lüminesans veriminin yüksek olmasından dolayı elektrolüminesans cihazların gelişmesinde önemli rol oynamaktadır. Bu tez çalışmasında ileri teknoloji malzemesi olarak kullanılabilme potansiyelleri olan halkalı fosfazen çekirdekleri içeren konjuge fluoren ve piren türevli dendrimerik bileşikler sentezlenmiştir. Substitüe olmamış fluoren ve pirenler Suzuki kenetlenme reaksiyonları ile konjugasyonları basamak basamak artırılarak konjuge türevleri hazırlanmış ve bu türevler nükleofilik reaksiyon verecek şekilde modifiye edilmiştir. Daha sonra substitüe fluoren ve piren türevleri ile halkalı fosfazen bileşikleri etkileştirilerek dendrimerik yapılar elde edilmiştir. Elde edilen ürünlerin yapı tayinleri, MALDI-TOF kütle spektrometresi, FT-IR, 1H, 13C, 31P NMR ve X-ışını kırınım (uygun kristaller elde edilenler için) ölçümlerinden elde edilen verilerle aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin termal kararlılıkları, fotofiziksel özellikleri ve elektrolüminesans ölçümleri yapılıp elektrolüminesans cihazlarda kullanabilir potansiyelleri olduğu sonucuna ulaşılmıştır. Ayrıca tez kapsamında elde edilen sonuçların bir kısmı SCI kapsamındaki saygın dergilerde yayımlanarak bilim camiasına sunulmuştur.Anahtar Kelimeler: Halkalı Fosfazen, Dendrimer, Fluoren, Piren, Elektrolüminesans, Termal Kararlılık.

Cyclic phosphazenes which physical and chemical properties can be adjusted according to the feature of the substituted groups are an important class of inorganic heterocyclic ring systems. Phosphazenes can be easily functionalized, functionalized cyclic phosphazene to be stable under harsh chemical conditions of the core and show a three-dimensional global orientation etc. that increases the potential to be used in their electroluminescence device. Electron enriched fluorene and pyrene derivatives play an important role in the development of electroluminescence device due to easy workability, having a good thermal stability, high luminescence efficiency. In this thesis, the potential use as advanced materials including cyclic phosphazene nucleus conjugated fluorene and pyrene derivative dendrimeric compounds were synthesized. Unsubstituted fluorene and pyrene those Suzuki coupling reactions with increasing stepwise conjugation conjugated derivatives prepared and these derivatives are modified to give the nucleophilic reaction. Then substituted fluorene and pyrene derivatives, cyclic phosphazene compounds with structures made effective dendrimeric was obtained. Structure determination of the product obtained by MALDI -TOF mass spectrometry, FT- IR, 1H, 13C, 31P and X-ray diffraction (for achievments suitable crystals) is illuminated with the data obtained from measurement. Thermal stability, photophysical properties and electroluminescence measurements of the synthesized compounds has been made and it has reached the conclusion that there is potential used in electroluminescence devices. Also, some of the results which obtained in the thesis has been published in prestigious journals in SCI presented to the scientific community.Keywords: Cyclic Phosphazene, Dendrimer, Fluorene, Pyrene, Electroluminescence, Thermal Stability.