Fosfazen merkezli boradiazaindasen (bodipy) bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Fosfazen bileşiklerinin oldukça geniş bir uygulama alanına sahip olması, fosfazen çekirdeğine sübstitüe olan organik, anorganik veya organometalik gruplara göre değişen farklı fiziksel ve kimyasal özellikler göstermesinden kaynaklanmaktadır. Fosfazen bileşikleri genellikle alkoksit, ariloksit veya aminlerin nükleofilik yer değiştirme reaksiyonlarıyla kolaylıkla hazırlanabilir. Öte yandan boradiazaindasen (Bodipy) bileşikleri yüksek kuantum verimleri (0.6-1.0), geniş ekstinksiyon katsayıları (60000-80000 M-1cm-1) ve dar emisyon bantları gibi dikkat çekici spektral özelliklere sahip floresans boyalar olarak bilinirler. Bodipy çekirdeğine farklı gruplar sübstitüe edilerek, bu bileşiklerin absorpsiyon ve emisyon özellikleri ayarlanabilir. Bu tez çalışmasında siklotrifosfazen çekirdeğine, çeşitli bodipy bileşikleri (B-6, B-7, B-8, B-9 ve B-10) 'click' reaksiyonları ile tamamen sübstitüe edilerek yeni fosfazen merkezli bodipy bileşikleri (P-2, P-3, P-4, P-5 ve P-6) sentezlenmiştir. İleri teknoloji malzemesi olarak kullanılabilme potansiyelleri olan bu yeni bileşiklerin yapıları FT-IR, MALDI-TOF kütle spektrometresi, 1H, 13C, 31P NMR spektroskopisi ve X-ışını kırınım tekniklerinden elde edilen veriler ışığında aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri UV-visible ve floresans spektroskopisi teknikleri kullanılarak incelenmiştir. İncelemeler sonucunda elde edilen sonuçların bir kısmı SCI kapsamındaki saygın dergilerde yayınlanarak bilim camiasının ilgisine sunulmuştur.

Phosphazene compounds have a very wide application area because of they exhibit different physical and chemical properties depending on the organic, inorganic or organometallic groups which are substituted into the phosphazene core. Phosphazene compounds can be easily prepared by nucleophilic substitution reactions of alkoxides, aryloxides and amines. On the other hand, boradiazaindasen (Bodipy) compounds known as fluorescent dyes which have interesting spectral properties such as high quantum yields (0.6-1.0), large extinction coefficients (60000-80000 M-1cm-1) and narrow emission bands. Absorbtion and emission properties of these compounds can be adjustable by substitution of different groups into the bodipy core. In this thesis, different bodipy compounds (B-6, B-7, B-8, B-9 and B-10) were fully substituted to the cyclotriphosphazene core with using 'click' reactions and new phosphazene centered bodipy compounds (P-2, P-3, P-4, P-5 and P-6) were synthesized. The structures of these new compounds which have potential to be used as advanced technology materials, illuminated by the data obtained from FT-IR, MALDI-TOF mass spectrometry, 1H, 13C, 31P NMR spectroscopy and X-ray diffraction measurements. Photophysical and photochemical properties of synthesized compounds were investigated by UV-visible and fluorescence spectroscopy techniques. Some of the results obtained from the investigations has been published in the respectable journals covered by the SCI, and they were presented to the attention of the scientific community.