1,3-dipolar cycloaddition reactions of substituted phthalazinium betaines

Abstract

öz FITALAZİNYUMBETAİNE TÜREVLERİNİN 1,3-DİPOLAR SİKLOKATILMA TEPKİMELERİ Kayalıdere, İlhan Doktora, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. B. Lemi Türker Mart 1995, 103 sayfa Bu tez bazı N-arilfitalazinyum türevlerinin sentezi, bunların çeşitli olefinik ve asetilenik dipolarofiller ile olan 1,3-dipolar siklokatılma tepkimelerinin incelenmesini kapsar. öncül moleküler yörünge yaklaşımı düzeyindeki pertürbasyonal moleküler yörünge kuramına dayandınlan Huckel hesaplamaları, tepkimelerin açıklanması ve bölge seçiciliğinin öngörülmesinde bir araç olarak kullanılmıştır. Anahtar kelimeler: 1,3-dipolar siklokatılmalar, dipolarofiller, bölgeseçicilik. iv

ABSTRACT !,3-DIP OLAR CYCLOADDITION REACTIONS OF SUBSTITUTED PHTHALAZINIUM BETATNES Kayahdere, İlhan Ph.D., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. B. Lemi Türker March 1995, 103 pages This thesis comprises the synthesis of some substituted derivatives of N-arylphthalazinium-1-olate and the study of their participation in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with various olefinic and acetylenic dipolarophiles. Huckel calculations based on the perturbational molecular orbital theory at the level of the frontier molecular orbital approach is used as a tool for the explanation, rationalization and prediction of the regioselectivity of the cycloaddition reactions. Keywords: 1,3-dipolar cycloadditions, dipolarophiles, regioselectivity. m