Mono ve diazaantrasen türevlerinin aromatikliğinin incelenmesi

Abstract

Aromatiklik kavramı, önce benzen gibi hidrokarbonlar sonra azotlu bileşikler göz önüne alınarak geliştirildi; bu bileşiklerde bir ya da birçok azot atomu metin (CH) gruplarının yerini alır. Azot gibi elektronegatifliği yüksek bir atomun metin (CH) grubu ile yer değiştirmesi molekülün aromatikliğini azaltacaktır. Metin (CH) grubu ile yer değiştiren azotların konumu değiştikçe molekülün aromatikliği de değişecektir. Mümkün olan tüm monoazaantrasen ve diazaantrasen türevleri göz önünde bulundurularak tez çalışması son halini almıştır.Bir molekülün aromatikliğinin bilinmesi bize o molekül hakkında bir çok bilgi vermektedir. Örneğin; molekülün hangi tepkimelerde kullanılacağı gibi. Bundan dolayı yapının aromatikliğini bilmek çok önemlidir. Bir molekülün aromatikliğini belirlemek için yaygın olarak kullanılan iki yöntem vardır. Bunlar NICS (Çekirdekten bagımsız kimyasal kayma) ve HOMA (bağ uzunluğu ile aromatiklik hesaplama yöntemi)dır. Tezimizde; bize uygulanması kolay olan ve en doğru sonucu veren NICS yöntemini kullanacağız.Molekülde azot atomlarının yer değiştirmesi sonucunda, halka üzerindeki hidrojen atomları ile nitro gruplarını yer değiştirerek kaybedilen aromatikliği geri kazanmış oluruz. Nitro gibi kuvvetli bir elektron çekici grupla elektronegatif azot üzerindeki elektron yoğunluğunun tekrar halkaya aktarılması hedeflenmiştir.

Definition of aromaticity was done on benzene like hydrocarbons at first, then developed by taking into consideration of the nitrogen containing species;in these molecules one or more nitrogens replace methene (CH) group. Substitution of methene (CH) groupwith an electronegative atom like nitrogen decreases the aromaticity of the molecule. The position of nitrogen also effects the aromaticity of the system. In this thesis, all mono and diazaanthracene derivatives have been considered for their aromaticity.Aromaticity of a compound gives important information about the possible reactions and otherpropeties of a molecule. In that point of view measurement of aromaticity is very important. There two widespread methods fort he determination of aromaticity of structures. They are NICS (Nucleus Independent Chemical Shift) and HOMA (Harmonic Oscilator Model of Aromaticity). In this thesis, NICS was applied as an easy and accurate method for calculation of aromaticity.In the structures the lost aromaticity by the substitution of methelenes with nitrogens could be gained back by replacement of hydrogens of the rings by electronegative nitro groups. It was aimed to transfer the electron density on the nitrogens back into the ring.