Synthesis of thieno-dibenzothiophene derivatives via cyclization reactions

Abstract

Benzotiyofen ve türevleri sahip oldukları analjezik, ateş düşürücü, antibakteriyel, antiparazitik, hipoglisemik, antitümör ve antikanser aktivitelerinden dolayı ilaç uygulamaları için çok büyük öneme sahip olmalarının yanında malzeme bilimi için de oldukça önemlidirler. Bu heterosiklik yapıların sentezi için farklı sentetik metotlar kullanılmakla birlikte bazıları doğal ürün olarak çeşitli bitkilerden de elde edilebilmektedirler. Ancak, bir benzotiyofen türevi olan ve potansiyel olarak biyolojik öneme sahip tiyeno-dibenzotiyofenler hakkında çok az çalışma mevcuttur ve bu türevlerin biyolojik özellikleri hakkında sadece bir kaç çalışma vardır. Bu çalışmada potansiyel biyolojik öneme sahip tiyeno[a]dibenzotiyofen türevlerinin sentezi için yeni ve uygulanabilir metotlar geliştirilmiştir. Farklı sentez yöntemleri hedeflenen moleküllerin eldesi için kullanılmıştır. Bunlardan bazıları Sonogashira Kenetlenme Tepkimesi, elektrofilik halkalaşma tepkimesi ve Suzuki-Miyaura kenetlenme tepkimesidir. Tepkimelerde elde edilen tüm ara ürün ve ürünlerin yapısal karakterizasyonları spektroskobik yöntemler ile kesin olarak belirlenmiştir.

Benzothiophene and derivatives have emerged as central candidates for pharmaceutical applications since they show remarkable analgesic, antiinflammatory, antibacterial antiparasitic, antitussive, hypoglycemic, antitumor and/or anticancer activities. They have also important compounds for material sciences. Many synthetic methods have been employed for the synthesis of this heterocyclic compounds and they have also been isolated from different kinds of plants and used to treat different diseases for many years. On the otherhand, there are a few studies for thieno-dibenzothiophenes which may have critical biological properties. In this study, we developed new methodologies for the synthesis of potentially biologically active thienodibenzothiophene derivatives containing fused heteroaromatics. A variety of organic reactions were used for the formation of desired products such as, Sonogashira Coupling Reactions, Electrophilic Cyclization Reactions and Suzuki-Miyaura Coupling reactions. Moreover, all synthesized intermediates and products were characterized by using spectroscopic methodologies.