Synthesis of novel benzothiophene derivatives via cyclization reactions

Abstract

Benzotiyofen türevleri sahip oldukları analjezik, ateş düşürücü, antibakteriyel, antiparazitik, hipoglisemik, antitümör ve antikanser aktivitelerinden dolayı ilaç uygulamaları için çok büyük öneme sahip olmalarının yanında malzeme bilimi için de oldukça önemlidirler. Yapısında benzotiyofen bulunduran moleküllerin sentezinde farklı sentetik metotlar kullanılmakla birlikte bazıları doğal ürün olarak çeşitli bitkilerden de elde edilebilmektedirler. Bu çalışmada biyolojik olarak aktivite gösterme potansiyeli olan benzotiyofen türevlerinin sentezi için yeni ve uygulanabilir metotlar geliştirilmiştir. Farklı sentez yöntemleri hedeflenen moleküllerin eldesi için kullanılmıştır. Bunlardan bazıları Pd-katalizörlü Sonogashira Kenetlenme Tepkimesi, Elektrofilik halkalaşma tepkimesi ve Suzuki-Miyaura kenetlenme tepkimesidir. Tepkimelerde elde edilen tüm ara ürün ve ürünlerin yapısal karakterizasyonları spektroskobik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR, IR ve Kütle) ile kesin olarak belirlenmiştir. Anahtar kelimeler: Benezotiyofenler, Halkalaşma tepkimeleri, Sonogashira kenetlenme tepkimeleri.

Benzothiophenes and their derivatives have been gained big importance as important candidates for pharmaceutical applications since they show remarkable analgesic, antibacterial, anti-inflammatory, antiparasitic, antifungal, hypoglycemic, antitumor and anticancer activities. They have also essential compounds for agrochemical and material sciences. Different kind of synthetic methods were employed for the synthesis of benzothiophene structures in literature. Moreover, they have been isolated from different kinds of plants and used to treat different type of diseases for many years. In the present study, a novel methodogies were investigated for the synthesis of anisole substituted benzothiophene derivatives. A variety of organic reactions were performed for the formation of desired benzothiophenes such as, Pd-catalyzed Sonogashira Coupling Reactions, Electrophilic Cyclization Reactions and Stille Coupling reactions. All synthesized compounds were characterized by using 1H-NMR, 13C-NMR, IR and HRMS.Key words: Benzothiophenes, Cyclization reactions, Sonogashira coupling reactions.