Perilen diimit esaslı yeni hibrit malzemelerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Canlılar için hayati öneme sahip olan güneş ışığı, aynı zamanda iyi bir alternatif enerji kaynağıdır. Güneş ışınlarını doğrudan elektrik enerjisine dönüştürebilen fotovoltaik (PV) sistemlerin geliştirilmesi enerji ihtiyacımızın karşılanması için son derece önemlidir. Yarı-iletken boyar maddeler olan perilen ve türevlerinin sahip olduğu termal ve kimyasal kararlılıklarının yanı sıra sergiledikleri optik, elektronik ve foto-kimyasal özellikler bu molekülleri, PV malzemeler için kullanılabilir kılmaktadır. Bu amaçla, PV malzemelerde kullanılabilecek yeni perilen dimit (PDI) türevli hibrit moleküller tasarlanarak sentezlenmiştir. Bu çalışmada, perilen halkası -imit pozisyonlarından 2-(2′-piridil)-1H-benzimidazol birimleriyle, -bay pozisyonlarından (1,6,7,12) ise klor, 4-metoksifenol, 4-tert-butilfenol grupları ile modifiye edilerek simetrik yapılı yeni tip dört adet PDI türevi ligand sentezlenmiştir. Bu yeni PDI türevlerinin bay pozisyonlarındaki elektron-çekici, elektron-verici özellikler taşıyan grupların, molekülün foto-kimyasal ve optik özelliklerinin yanında çözünürlüklerine de nasıl etki yaptıkları incelenmiştir. Ayrıca bu yeni tip ligandların, hem Pd(II) hem de Pt(II) iyonları ile toplam on iki farklı koordinasyon bileşikleri sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Sentezlenen bu hibrit malzemelerin yapıları FT-IR, MALDI-TOF-MS, GC-MS, UV/Vis, 1H NMR ve 13C NMR gibi yöntemler ile aydınlatılmıştır.

Sunlight, which is vital for living beings, is also a good alternative energy source. The development of photovoltaic (PV) systems, which can convert sunlight directly into electrical energy, is extremely important to meet our energy needs. Perylenes and its derivatives which are semiconducting dyestuff, have potential applications for PV materials due to their optical, electronic and photochemical properties as well as thermal and chemical stability. For this purpose, the new hybrid molecules based on perylene diimide (PDI) derivatives have been designed and synthesized to utilize them in PV materials.In this study, four new symmetrical ligands were synthesized through the modification of perylene ring by substitution at the imide positions with 2-(2′-pyridyl)-1H-benzimidazole units in addition to the bay-substitution (1,6,7,12) with chlorine, 4-methoxyphenol and 4-tert-butylphenol. The bay substituents have electron-withdrawing and electron-donating effects, of which comparatively were studied how these groups affect the solubility as well as the photo-chemical and optical properties. In addition, twelve different coordination compounds of these novel PDI ligands with platinum(II) and palladium(II) were synthesized and characterized. The structures of these hybrid materials have been elucidated by the spectroscopic methods such as FT-IR, MALDI-TOF-MS, GC-MS, UV/Vis, 1H NMR and 13C NMR.