Değişik yapıdaki oksimlerin sentezi ve stereokimyası
- Global styles
- Apa
- Bibtex
- Chicago Fullnote
- Help
Abstract
Bu çalışmada; 7 adet keton, hidroksilamin hidroklorür ile reaksiyona sokulmuş ve değişik yapıda 7 adet oksim bileşiği elde edilmiştir. Bunlardan 2 tanesi orjinaldir. Bunların elde edilmesinde kullanılan ketonlar da orjinaldir. Oksim eldesi için farklı yöntemler denenmiş ve en uygun yöntem saptanmıştır. Sentezlenen bileşikler kolon kromatografisi veya kristallendirme yöntemleri ile saflaştırılmış, kimyasal yapıları ve stereokimyası ise IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve GC-MS gibi spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır.Oksimler yapılarında karbon azot çifte bağı (C=N) taşırlar ve buna bağlı olarak çifte bağ etrafındaki dönmenin kısıtlanması nedeniyle geometrik izomeri gösterirler. Elde edilen oksimlerin 2 tanesinde geometrik izomeriye rastlanmıştır. Oksimlerin E/Z izomer karışımı halinde oldukları tespit edilmiştir. 1H-NMR spektrumunda piklerin yerlerinin birbirinden farklı olması E ve Z izomerlerinin belirlenmesine dair ipucu vermiştir.Oksimleri indirgeyerek amine dönüştürme reaksiyonları üzerine de birçok yöntem denenmiştir. Bu yöntemler arasından en uygun olanı seçilmiştir. Oksim ilk olarak oksim etere çevrildi, daha sonra amine indirgenmiştir. İndirgeme reaktifleri olarak kullanılan; LiAlH4, CBS, NaBH4, bor hidrür/tetrahidrofuran (BH3/THF) içinde en yüksek verim bor hidrür/tetrahidrofuran (BH3/THF) bileşiği ile elde edilmiştir. In this study, we used a procedure as mixture of NaOAc and NH2OH.HCl in EtOH, reacted with ketone. Seven oximes were synthesized from seven ketones. Two of ketones and two of oximes are original.Various methods were investigated and the best method was determined. The compounds have purified by column chromatography or crystallization methods and their structures and stereochemistry have characterizated by spectroscopic methods IR, 1H-NMR, 13C-NMR and GC-MS.Oximes have a double bond (C=N) in the structure and exhibit geometric isomers by the prevention of the rotation around the double bond. Geometrical isomers were detected in two of the synthesized oximes. These oximes are in the E/Z form of isomer mixtures.1H-NMR spectras are different in the location of the peaks of E and Z isomers and E/Z isomers are determined by 1H-NMR spectra.Several methods were tried to the oximes by reducing to convert amine. The best method of these was determined. Firstly, oximes were converted to oxime ethers, then they reduced to amines. LiAlH4, CBS, NaBH4, BH3/THF were used as reduction reagent. The highest yield was obtained with BH3/THF reagent.
Collections