Yeni düşük molekül kütleli organojelleştiriciler: Hidroksialkil p-arilkarbamatların sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Birçok düşük molekül kütleli organik bileşiğin (molekül kütlesi?3000 g/mol) ağırlıkça %5'in altındaki derişimlerde organik çözücüleri jelleştirebildiği görülmüştür. Bu bileşiklere genel olarak organojelleştiriciler denmektedir. Organojelleştiricilerin oluşturdukları jeller nano ölçekli ve lifli yapıdadır. Organik çözücüleri jelleştiren moleküller oluşturdukları jellerin kendine özgü yapıları ve uygulama alanlarının çok geniş olması nedeni ile, son yıllarda ilgi odağı olmuştur. Jelleşme mekanizmasında hidrojen bağı, hidrofobik etkileşim, ? - ? etkileşimi gibi fiziksel kuvvetlerin rol oynadığı bilinse de jelleşme mekanizması ve organik molekül yapısı-jelleşme ilişkisi konusunda bilinen çok az şey vardır. Yapısal ve sübstitüent değişikliklerinin jel özelliği-molekül yapısı arasındaki ilişkinin daha iyi anlaşılmasına ve yeni nano yapılı lifli yapıların geliştirilmesine önemli katkısı olduğu bilinmektedir.Bu çalışmada amaç, p-aril karbamat temelli organik çözücüleri jelleştirebilen hidroksialkil p-arilkarbamatların, yeni düşük molekül kütleli organik bileşikler (organojelleştiriciler) olarak sentezi ve 1H, 13C NMR and IR metodları kullanılarak yapılarının aydınlatılmasıdır. Bu bileşikler hidrojen bağı yapabilecek bir hidroksil ve karbamat grubuna, ?-? etkileşimi yapabilecek para sübstüte (metil,etil ve bütil) ve hidrofobik etkileşimi sağlayabilecek hidrofobik gruplara (alkil zincirlerine) sahiptir.

A number of low-molecular weight organic compounds (Molecular weight? 3000) have been found to be organogelators that can gel various organic solvents at relatively small concentrations (?5% wt). Gel-phase materials constructed from low-molecular weight organic molecules that assemble into fibrillar nanostructures have been particular interest because of their unique properties and potential applications as new soft materials. While it is well-known that physical forces, including hydrogen bonding, hydrophobic interaction and ? - ? stacking, mediate thermoreversible organogel formation, very little is known about the mechanism of gel formation and influence of gelator structure on gel behavior. It is believed that structural and substituent variations provide a basis for a better understanding of therelation between gel properties and molecular structure, and may lead to develop new nano fibrillar materials.The aim of the study is the synthesis of a class of carbamate-based hydroxyalkyl p-aryl carbamate that can gel various organic solvents and characterization of their structures by 1H, 13C NMR and IR. The compounds were designed on the basis that they have a urethane unit and hydroxyl group that are capable of forming hydrogen bonds, an aryl moiety substituted by electron donating groups (methy, ethyl and butyl) which might increase the strength of ? - ? stacking and hydrophobics unit ( alkyl chains) that can be involved in hydrophobic interactions.