Bazı 3-substitue-4-(p-nitrobenzoilamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin asitlik kuvvetlerinin tayini

Abstract

ÖZET `Bazı 3-Substitue-4-{/7-nitrobenzoilamino)-4,5-dihidro-î^f-l,2,4-îriazol-5-on Tü revlerinin Asitlik Kuvvetlerinin Tayini` adlı çalışmada sentezlenen potansiyel biyolojik aktif bileşikler olan 3-alkil(aril)-4-( />-rıitrobeıızoilamino)-4,5-diMdro-li/-l,2,4-triazol- 5-on bileşiklerinin potansiyometrik titrasyonlan incelendi. Sentezlenen bileşiklerin sudaki çözünürlükleri çok küçük olduğundan susuz ortam tercih edilmiştir. Bilindiği gibi son yıllarda susuz ortam titrasyonlan giderek önem kazanmıştır. Çözücülerin seçiminde farklı çözücü gruplarından olmaları, susuz ortam çözücüsü olarak yaygın kullanımları, dielektrik sabitleri ve otoprotoliz sabitlerinin farklı olması önemli etken olmuştur. Susuz ortamda çözücü olarak amfîprotik nötral çözücülerden 2-propanol ve tert-butil alkol, dipolar aprotik çözücülerden aseton ve N,N-dimetilformamid tercih edilmiştir. Titrant olarak susuz ortam titrasyonlannda geniş kullanım alam olan tetrabutilamonyum hidroksidin (TBAH) 2-propanoldeki çözeltisi kullamlmıştır. Asitlik tayininde titrimetrik analiz yöntemlerinde dönüm noktasının belirlenmesi için kullanılan potansiyometrik metot uygulanmıştır. Titrasyon sonucunda elde edilen sonuçlar tablolar ve grafikler halinde verilmiştir. Grafikler incelendiğinde S şeklinde tipik titrasyon eğrileri elde edilmiştir. Yan nötralizasyon metoduyla elde edilen veriler ve grafikler kullanılarak bileşiklerin çözücülerdeki asitlik sabitleri hesaplanmıştır. Elde edilen bilgilere göre bileşiklerin asitlik kuvvetlerinin çözücülerde farklandmldığı belirlenmiştir. Farklı R gruplan içeren 3-substutie-4-(p-nitrobenzoilamino)-4,5-dihidro-l^-l,2,4-triazol-5-on bileşMerinin değişik çözücülerdeki asitlik kuvvetleri çözücünün dielektrik sabiti, otoprotoliz sabiti ve seviyeleme-farklandırma etkileri incelenmiştir. Anahtar Kelimeler : Susuz Ortam, pK*, HNP, n

SUMMARY The potentiometric titrations of the synthesized potentially bioactive 3-alkyl(aryl)- 4-(p-nitrobenzoylamino)-495-dihydro-li/-ls2,4-triazol-5-one compounds were investigated in the current study, entitled `The Potentiometric Titrations of Some 3- Substitue-4-(p-nitrobenzoylamino)-4,5-dihydro- 1 H- 1,2,4-triazol-5-one Derivatives`. Due to very low solubility of the compounds in water, non-aqueous media were used. The titrations in non-aqueous media have increasingly utilized in recent years. In determining the solvents used, their belonging to different solvent groups, wide use as solvent in non-aqueous investigations and having different autoprotolysis constants were considered. In non-qaueous medium, 2-propanol and tert-butyl alcohol among the amphiprotic type, and aceton and N,N-dimethylformamide among the dipolar aprotic type were preferred as solvent. Tetrabuthylamonnium hydroxide (TBAH) in 2-propanol, a titrant widely used in non-aqueous titrations, was used as titrant in all titrations. The potentiometric method used in determining the end-points in titrimetric analyses was utilized for the determination of acidity. The results obtained from the titrations are presented in tables and graphs. Typical S-shaped titration curves are observed in the graphs. The acidity constants of the compounds in the solvents chosen were calculated using the graphs and the data obtained with half-neutralization method. The acidity strength of the compounds was observed to differ from the information obtained. The acidity strength of 3- substitue-4- (p-rûtrobenzoylammo)-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-5-one compounds with varying R groups in different solvents, dielectric constant of the solvents, autoprotolysis constant and leveling-differentiation effects were investigated. Keywords : Non-Aqueous Media, pKa, HNP m