Bazı 3-alkil(aril)-4-(4-metoksibenzoilamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin susuz ortamda pKa değerlerinin tayini

Abstract

?Bazı 3-Alkil(Aril)-4-(4-Metoksibenzoilamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-onBileşiklerinin Susuz Ortamda pKa Değerlerinin Tayini? adlı çalışmada sentezlenen potansiyelbiyolojik aktif bileşikler olan 3-alkil(aril)-4-(p-nitrobenzoilamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin potansiyometrik titrasyonları incelendi. Sentezlenen bileşiklerinsudaki çözünürlükleri çok küçük olduğundan susuz ortam tercih edilmiştir. Bilindiği gibi sonyıllarda susuz ortam titrasyonları giderek önem kazanmıştır. Çözücülerin seçiminde farklıçözücü gruplarından olmaları, susuz ortam çözücüsü olarak yaygın kullanımları, dielektriksabitleri ve otoprotoliz sabitlerinin farklı olması önemli etken olmuştur. Susuz ortamdaçözücü olarak amfiprotik nötral çözücülerden izopropil alkol ve tert-butil alkol, dipolaraprotik çözücülerden aseton ve N,N-dimetilformamit tercih edilmiştir. Titrant olarak susuzortam titrasyonlarında geniş kullanım alanı olan tetrabutilamonyum hidroksidin (TBAH)izopropil alkoldeki çözeltisi kullanılmıştır. Asitlik tayininde titrimetrik analiz yöntemlerindedönüm noktasının belirlenmesi için kullanılan potansiyometrik metot uygulanmıştır.Titrasyon sonucunda elde edilen sonuçlar tablolar ve grafikler halinde verilmiştir.Grafikler incelendiğinde S şeklinde tipik titrasyon eğrileri elde edilmiştir. Yarı nötralizasyonmetoduyla elde edilen veriler ve grafikler kullanılarak bileşiklerin çözücülerdeki asitliksabitleri hesaplanmıştır. Elde edilen bilgilere göre bileşiklerin asitlik kuvvetlerininçözücülerde farklandırıldığı belirlenmiştir. Farklı R grupları içeren 3-substutie-4-(p-nitrobenzoilamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin değişik çözücülerdekiasitlik kuvvetleri çözücünün dielektrik sabiti, otoprotoliz sabiti ve seviyeleme-farklandırmaetkileri incelenmiştir.Anahtar Kelimeler: pKa değeri, Potansiyometri, 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, , Asitlik,Hnp,

The potentiometric titrations of the synthesized potentially bioactive 3-alkyl(aryl)-4-(p-metoxybenzoilamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were investigated inthe current study, entitled ?The Determination of pKa values of Some 3-Substitue3-alkyl(aryl)-4-(p-metoxybenzoilamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one Derivatives inNon-Aqueous media?. Due to very low solubility of the compounds in water, non-aqueousmedia were used. The titrations in non-aqueous media have increasingly utilized in recentyears. In determining the solvents used, their belonging to different solvent groups, wide useas solvent in non-aqueous investigations and having different autoprotolysis constants wereconsidered. In non-qaueous medium, 2-propanol and tert-butyl alcohol among theamphiprotic type, and acetonitrile and N,N-dimethylformamide among the dipolar aprotictype were preferred as solvent.Tetrabuthylamonnium hydroxide (TBAH) in 2-propanol, a titrant widely used in non-aqueous titrations, was used as titrant in all titrations. The potentiometric method used indetermining the end-points in titrimetric analyses was utilized for the determination of acidity.The results obtained from the titrations are presented in tables and graphs. Typical S-shaped titration curves are observed in the graphs. The acidity constants of the compounds inthe solvents chosen were calculated using the graphs and the data obtained with half-neutralization method. The acidity strength of the compounds was observed to differ from theinformation obtained. The acidity strength of 3,4-disubstituted-1H-1,2,4-triazole-5-oncompounds with varying R groups in different solvents, dielectric constant of the solvents,autoprotolysis constant and leveling-differentiation effects were investigated.Keywords : pKa Values , Potentiometry, 4,5-Dihydro-1H-1,2,4-Triazol-5-One,Acidity, Hnp