8-fenilmentolden türetilmiş ?-ß doymamış esterlerin 3-aminokuinazolinon ile diastereoseçici olarak aziridinleştirilmesi

Abstract

Optikçe aktif 8-fenilmentol bileşiği, ?-ß doymamış asit ya da asit klorürlerikullanılarak esterleştirildi. Aziridinler, ?-ß doymamış esterler ve 3-asetoksiaminokuinazolinon kullanılarak 3-aminokuinazolinon'un kurşun(ıv) asetattarafından oksidasyonu ile sentezlendi. Aziridinleştirme işlemi hekzametildisilazan(HMDS) ortamında gerçekleştirildi hem aziridinleştirme hem de asetoksilasyonadımında oluşan 2 equvalent asetik asit uzaklaştırıldığı için elde edilen verimler 3,3-dimetil akrilik asit esterinden türemiş aziridin hariç diğerlerinde iyiden mükemmelderecede bulundu ve diastereoseçicilik NMR spektrofotometresi ile ölçülerek teyitedildi. Elde edilen bileşiklerin tanımlanması ise MS, NMR, spektrofotometreleri ileyapıldı.Anahtar Sözcükler: ?-ß doymamış esterler, aziridin, hekzametildisilazan.

Optically active compound 8-phenilmenthol was esterified using ?-ßunsaturated acid or acid clorides. The aziridines were synthesised with the ?-ßunsaturated esters and using 3-acetoxyaminoquizolinone that was derived by Lead(IV) acetate oxidation of 3-aminoquinazolinon. The aziridination procedure wascarried out in the presence of hexamethyldisilazane (HMDS) which scavenges twoequivalent acetic acid formed acetoxylation step as well as aziridination step. Excep3,3-dimethyl acrylate derived, in most cases aziridine yields were good to excellentand complete diastereoselection was obtained measuring by NMRspectrophotometer. The identification compounds were made by MS and NMRspectrophotometers.Key words: ?-ß-unsaturated esters, aziridine, hexamethyldisilazane.