Bazı yeni 3-alkil(aril)-4-[2-(p-toluensulfoniloksi)- benzilidenamino]-4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve susuz ortam titrasyonları

Abstract

Bu çalışmada, öncelikle çalışma için gerekli olan 5 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği karşın olan nitrillerden başlanarak sentezlenmiştir. Çalışmanın orjinal bölümünde ilk olarak bu bileşiklerin salisilaldehidin trietilamin varlığında p-toluensulfonil klorür ile muamelesinden sentezlenen 2-(p-toluensulfoniloksi)benzaldehid ile reaksiyonları incelenerek heterosiklik Schiff Bazları olan 5 adet yeni 3-alkil(aril)-4-[2-(p-toluensulfoniloksi)benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilmiştir. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve UV spektroskopik verileri kullanılarak aydınlatılmıştır.Çalışmanın orijinal bölümünde, ikinci olarak sentezlenen 5 yeni 3-alkil(aril)-4-[2-(p-toluensulfoniloksi)benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin beş farklı susuz çözücüde (izopropil alkol, tert-butil alkol, aseton, dimetil sulfoksit ve N,N-dimetilformamid) TBAH ile potansiyometrik olarak titrasyonları yapılmış ve yarı-nötralizasyon metodu ile her bir çözücüdeki HNP ve pKa değerleri bulunmuştur.

In this study firstly, for studying necessary five 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on compounds had been synthesized by starting from nitryls. In original part of the study first of all, the reactions of synthesized 2-(p-toluensulfonyloxy)benzaldehide with p-toluensulfonyl chloride in the presence of salisilaldehidine trietylamine were examined. Five new 3-alkyl(aryl)-4-[2-(p-toluensufonyloxy)benzilidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on compounds, which are heterocylic Schiff bases were obtained. The structures of synthesized new compounds were determined by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR and UV. In the original part of this study, as of second part potantionmetric titration of five new synthesized 3-alkyl(aryl)-4-[2-(p-toluensufonyloxy)benzilidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on compound had been carried out in the five different neat solvents ((isopropyl alchole, tert-butyl alcohol, acetone, dimetyl sulfoxide and N,N-dimetylformamide) TBAH, and the values of HNP and pKa had been found by using semi-neutralization method in each solvent.