Kiral schiff bazlarının sentezi ve ligand olarak katalitik enantiyoseçici dietilçinko`nun aldehitlere katılma reaksiyonlarında kullanılması

Abstract

Bu tez çalışmasında ilk olarak optikçe saf L-laktik asid, L-mandelik asid, L-valin ve L-tert-Lösin'den başlayarak 3-aminokuinazolinon bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Daha sonra sentezlenen bu kuinazolinon bileşikleri benzaldehid ile reaksiyona tabi tutularak bunlardan meydana gelen iminler elde edilmiş ve elde edilen iminlerin herbir karakterizasyonu (1H ve 13C NMR elemental analiz IR vb..) özelliklede yüksek verimli sıvı kromatografisi (HPLC) sonuçları alındıktan sonra çalışmamızın bir sonraki basamağına geçilmiştir.Son basamakta karakterizasyonları yapılan ve optikçe saf olduklarına karar verilen iminlerin tamamının katalitik enantiyoseçici aromatik benzaldehide dietilçinko katılmaları reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Buradan elde edilen optikçe aktif (S)-1-fenil-1-propanolün enantiyoaşırılıkları gaz kromatografisi yöntemleriyle ile kiral kolonlar kullanılarak kontrol edilmiştir. Bu denenen iminler içerisinde en iyi sonuç, o-metoksibenzaldehid'den ve L-valinden türemiş olan imin 61 %91 enantiyomerik aşırılık ve %95 reaksiyon verim ile gerçekleşmiştir.

In this thesis work, initially four different optically pure 3-Aminoquinazolinones was synthesized starting form optically pure L-lactic acid, L-mandelik acid, L-valin and L-tert-Leucine. Afterwards, 3-Aminoquinazolinones were condensed with benzaldehyde gave imines and imines were characterised using 1H and 13C NMR, IR, Elemental Analysis, Melting Points and Polarimeter. Purity of all the imines were checked by HPLC using a chiral column and used further.In the final step, optically pure imines were used in catalytic enantioselective diethyzinc addition to benzaldehyde gave (S)-1-phenyl-1-propanol. Enantiomeric excess of the alcohol was monitored by GC. Among the imines, best result was carried out using o-metoxybenzaldehyde and L-valin derived imine 61 with a %91 enantiomeric exceess and %95 reaction yield.