1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi üzerine bir çalışma

Abstract

Bu tez çalışmasında, 9 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilerek 4-metoksi-3-sinnamoiloksibenzaldehid ile reaksiyonları incelenmiş ve 9 adet yeni 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevi elde edilmiştir.Çalışma dört bölüm olarak planlanmıştır. İlk bölüm yeni bileşiklerin sentezini kapsamaktadır. Bu tezde, 3-alkil(aril)-4-(4-metoksi-3-sinnamoiloksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri, 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşlikleri ile 4-metoksi-3-hidroksi benzaldehidin reaksiyonundan elde edilmiştir.Çalışmanın ikinci bölümünde sentezlenen 9 yeni bileşiğin yapıları IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik yöntemleri ile mikroanaliz kullanılarak aydınlatılmıştır. Ayrıca, 9 bileşiğin UV spektrumları alınmış, ? max değerlerine karşın gelen ? değerleri hesaplanmıştır.Çalışmanın üçüncü bölümünde sentezlenen 9 yeni bileşiğin üç farklı yöntemle (indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi ve metal şelat aktivitesi) antioksidan aktiviteleri incelenmiş, grafikleri çizilmiş ve sonuçlar yorumlanmıştır.Tez kapsamında son olarak 9 yeni bileşiğin izopropil alkol, tert-butil alkol, N,N-dimetilformamid ve aseton susuz çözücülerinde tetrabutilamonyum hidroksit ile potansiyometrik olarak titrasyonları yapılarak yarı nötralizasyon metodu ile yarı nötralizasyon potansiyelleri ve karşın olan pKa değerleri tayin edilmiştir. Bu bileşiklerin asitliği üzerine çözücü etkisi ve molekül yapısının etkisi tartışılmıştır.Anahtar Kelimeler 4,5-Dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, Schiff bazı, antioksidan, pKa

In this study, nine 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were synthesized. Their reactions with 4-methoxy-3-cinnamoyloxy-benzaldehyde had been examined and nine new 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivates were obtained.The study was planned as four parts. The first part contains that synthesis of new compounds. In this thesis, 3-alkyl(aryl)-4-(4-methoxy-3-cinnamoiloxy benzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained from the reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones with 4-methoxy-3-cinnamoiloxy-benzaldehyde.In the second part of the study, the structures of new 9 compounds were characterized by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra, and microanalyses. Furthermore, UV spectrums of 9 new compounds were investigated and ?max and ? values were calculated.In third part of the study, new 9 compounds synthesized were analyzed for their antioxidant activities in three different methods (reducing power, free radical scavenging and metal chelating activity), were drawn their graphs and their results were interpreted.At end of the study, 9 compounds were titrated potentiometrically with tetrabutylammonium hydroxide in non-aqueous solvents (isopropyl alcohol, tert-butyl alcohol, N,N-dimethylformamide and acetone) because of the weak acidic properties of 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one ring. The pKa values were determined by the half-neutralization method for all cases. The effects of solvents and molecular structure upon acidity were investigated and the results were discussed.Key Words 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, Schiff Base, antioxidant, pKa