3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on`ların 3,4-di-(4-nitrobenzoksi)-benzaldehid ile reaksiyonları

Abstract

Bu çalışmada, 7 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği karşın olan nitrillerden başlanarak sentezlenmiştir. Sonra bu bileşiklerin 3,4-di-(4-nitrobenzoksi)-benzaldehid ile reaksiyonları incelenmiş ve 7 adet yeni 3-alkil(aril)-4-[3,4-di-(4-nitrobenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilmiştir. İlave olarak elde edilen bu bileşikler asetik anhidrid ile muamele edilerek 6 adet yeni 1-asetil-3-alkil(aril)-4-[3,4-di-(4-nitrobenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilmiştir. Sentezlenen 13 yeni bileşiğin yapıları IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Ayrıca 13 bileşiğin UV spektrumları alınmış, ? max değerlerine karşın olan ? değerleri belirlenmiştir.Çalışmanın orijinal bölümünde, ikinci olarak sentezlenen yeni bileşiklerin üç farklı yöntemle (indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi ve metal şelat aktivitesi) antioksidan özellikleri incelenmiş ve bulunan sonuçlar tartışılmıştır.Çalışmanın son bölümünde, sentezlenen 7 yeni 3-alkil(aril)-4-[3,4-di-(4-nitrobenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin 4 farklı susuz çözücüde (izopropil alkol, tert-butil alkol, aseton ve N,N-dimetilformamid) TBAH ile potansiyometrik olarak titrasyonları yapılmış ve yarı-nötralizasyon metodu ile her bir çözücüdeki HNP (Half-neutralization potential ) ve pKa değerleri bulunmuştur. Asitlik üzerine çözücü etkisi ile molekül yapısının etkisi incelenmiş ve sonuçlar tartışılmıştır.Anahtar Kelimeler: 4,5-Dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, Schiff bazı, asetillendirme, açillendirme, antioksidan, pKa, potansiyometrik titrasyon

In this study, seven 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were synthesized. Then, the reaction of these compounds with 3,4-di-(4-nitrobenzoxy)-benzaldehyde were investigated and seven novel 3-alkyl(aryl)-4-[3,4-di-(4-nitrobenzoxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained. In addition, six new compounds synthesized were treated with acetic anhydride and six 1-acetyl-3-alkyl(aryl)-4-[3,4-di-(4-nitrobenzoxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were obtained. In order to identify the new compounds synthesized in the study, spestroscopic methods including IR, 1H-NMR and 13C-NMR were used. Furthermore, UV spectrums of these compounds were investigated and ?max and ? values were detected.In the originaly section of the study, secondly antioxidant activities in three different methods (reducing power, free radical scavenging and metal chelating activity) of synthesized new compounds were investigated and conclusions obtained were discussed.In the finally section of the study, synthesized seven new 3-alkyl(aryl)-4-[3,4-di-(4-nitrobenzoxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were titrated petentiometrically with TBAH in four non-aqueous solvents (isopropyl alcohol, tert-butyl alcohol, acetone ve N,N-dimethylformamide) and HNP and pKa values were determined by main of half neutralization method. The effects of solvents and molecular structure upon acidity were investigated and the results were discussed.Key Words: 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, Schiff Base, acetylation, acylation, antioxidant, pKa, potentiometric titration