Bazı yeni 4-[3-(3,5-dinitrobenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, öncelikle çalışma için gerekli olan 9 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği sentezlenmiştir. Sonra bu bileşiklerin 3-hidroksibenzaldehidin trietilamin varlığında 3,5-dinitrobenzoil klorür ile muamelesinden sentezlenen 3-(3,5-dinitrobenzoksi)-benzaldehid ile reaksiyonları incelenmiş ve 9 adet yeni 3-alkil(aril)-4-[3-(3,5-dinitrobenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilmiştir. Sentezlenen 10 yeni bileşiğin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve UV kullanılarak aydınlatılmıştır.Çalışmada, ikinci olarak sentezlenen yeni bileşiklerin 3 farklı yöntemle antioksidan özellikleri incelenmiş ve bulunan sonuçlar tartışılmıştır. Çalışmanın son bölümünde, sentezlenen 9 yeni 3-alkil(aril)-4-[3-(3,5-dinitrobenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin 4 farklı susuz çözücüde (izopropil alkol, tert-butil alkol, aseton ve N,N-dimetilformamid) TBAH ile potansiyometrik olarak titrasyonları yapılmış ve yarı-nötralizasyon metodu ile her bir çözücüdeki HNP ve pKa değerleri bulunmuştur.Anahtar Kelimeler: 4,5-Dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, Schiff bazı, antioksidan, pKa, potansiyometrik titrasyon, yarı nötralizasyon metodu.

In this study, primarily nine 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were synthesized. Then, the reactions of these compounds with 3-(3,5-dinitrobenzoxy)-benzaldehyde, which was synthesized by the reaction of 3-hydroxybenzaldehyde with 3,5-dinitrobenzoyl chloride by using triethylamine, were investigated and nine novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-(3,5-dinitrobenzoxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained. The structures of synthesized new 10 compounds were characterized by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra.In the originaly section of the study, secondly antioxidant properties of synthesized new compounds were investigated and conclusions obtained were discussedIn the finall section of the study, synthesized ten new 3-alkyl(aryl)-4-[3-(3,5-dinitrobenzoxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were titrated petentiometrically with TBAH in four non-aqueous solvents (izopropyl alcohol, tert-butyl alcohol, acetone and N,N-dimethylformamide) and HNP and pKa values were determined the half neutralization method for all cases.Key Words: 4,5-Dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, Schiff base, antioxidant, pKa, potentiometric titration, half neutralization method.