3-alkil(aril)-4-[3-(3-nitrobenzoksi)-4-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve bazı özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, öncelikle çalışma için gerekli olan 9 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği sentezlenmiştir. Sonra bu bileşiklerin 3-(3-nitrobenzoksi)-4-metoksibenzaldehid ile reaksiyonları incelenmiş ve 9 adet yeni 3-alkil(aril)-4-[3-(3-nitrobenzoksi)-4-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilmiştir. Çalışmada sentezlenen 9 yeni bileşiğin yapılarını aydınlatmak için IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve UV spektroskopik yöntemleri kullanılmıştır.Çalışmanın orijinal ikinci bölümünde, sentezlenen 9 yeni 3-alkil(aril)-4-[3-(3-nitrobenzoksi)-4-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin 4 farklı susuz çözücüde (izopropil alkol, tert-butil alkol, aseton ve N,N-dimetilformamid) TBAH ile potansiyometrik olarak titrasyonları yapılmış ve yarı-nötralizasyon metodu ile her bir çözücüdeki HNP ve pKa değerleri bulunmuştur. Çalışmada son olarak, sentezlenen yeni bileşiklerin 3 farklı yöntemle antioksidan özellikleri incelenmiş ve bulunan sonuçlar tartışılmıştır.Anahtar Kelimeler: 4,5-Dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, Schiff bazı, antioksidan, pKa, potansiyometrik titrasyonviii

In this study, firstly nine 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds requiring for this study were synthesized. Then, the reactions of these compounds with 3-(3-nitrobenzoxy)-4-methoxybenzaldehyde were investigated and nine novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-(3-nitrobenzoxy)-4-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained. In order to identify the ten new compounds synthesized in the study, spestroscopic methods including IR, 1H-NMR, 13C-NMR and UV were used.In the second section of the original study, synthesized nine novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-(3-nitrobenzoxy)-4-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were titrated petentiometrically with TBAH in different four non-aqueous solvents (isopropyl alcohol, tert-butyl alcohol, acetone ve N,N-dimethylformamide) and HNP and pKa values were determined by main of half neutralization method.Finally, antioxidant properties of synthesized new compounds were investigated with three different methods and conclusions obtained were discussed.Key Words: 4,5-Dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, Schiff base, antioxidant, pKa, potentiometric titration