3-alkil(aril)-4-[3-(3-nitrobenzoksi)-4metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4 triazol-5-on bileşiklerinin yeni N-Mannich bazlarının sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, öncelikle çalışma için gerekli olan 5 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği sentezlenmiştir. Sonra bu bileşiklerin 3-hidroksi4-metoksibenzaldehid'in trietilamin varlığında 3-nitrobenzoil klorür ile reaksiyonundan sentezlenen 3-(3-nitrobenzoksi)-4-metoksibenzaldehid ile muamelesinden 5 adet 3alkil(aril)-4-[3-(3-nitrobenzoksi)-4-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4triazol-5-on bileşiği elde edilmiştir. Çalışmanın orjinal bölümünde, 3-alkil(aril)-4-[3-(3-nitrobenzoksi)-4-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin formaldehit varlığında 2,6-dimetilmorfolin ve 4-piperidin karboksiamid ile ayrı ayrı muamele edilerek karşın olan 5 adet yeni 1-(2,6-dimetilmorfolin-4-il-metil)-3-alkil(aril)-4-[3-(3nitrobenzoksi)-4-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on ve 5 adet yeni 1-(4-aminokarbonilpiperidin-1-il-metil)-3-alkil(aril)-4-[3-(3-nitrobenzoksi)-4metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen 10 yeni bileşiğin yapıları IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Çalışmanın son bölümünde, sentezlenen yeni bileşiklerin 3 farklı yöntemle (indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi, metal şelat aktivitesi) antioksidan özellikleri incelenmiş ve bulunan sonuçlar tartışılmıştır.

In this study, primarily five 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds requiring for this study were synthesized. Then, the reactions of these compounds with 3-(3-nitrobenzoxy)-4-methoxybenzaldehyde in presence of triethylamine were investigated and five 3-alkyl(aryl)-4-[3-(3-nitrobenzoxy)-4methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained. In the original section of the work, the reactions of 3-alkyl(aryl)-4-[3-(3-nitrobenzoxy)4-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones with separately 2,6dimethyl morpholine and 4-piperidine carboxamide in the presence of formaldehyde were investigated and five new 1-(2,6-dimethylmorpholino-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)4-[3-(3-nitrobenzoxy)-4-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one and 1-(4-aminocarbonyl)-piperidin-1-yl-methyl)3-alkyl(aryl)-4-[3-(3-nitrobenzoxy)-4methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones. The structures of synthesized ten novel compounds were characterized by using IR, 1H-NMR and 13CNMR spectroscopic methods. In the originaly section of the study, secondly, antioxidant properties of synthesized ten new compounds were investigated and conclusions obtained were discussed with antioxidant methods such as reducing power, free radical scavenging and metal chelating activity.