Karbazol ve trifenil amin ihtiva eden iletken polimerlerin sentezi ve güneş hücresinde kulanılması

Abstract

Bu çalışmada 1,7-Dietiniltrimetil silan N,N′-dioktadesil-3,4,9,10-perilen dikarboksimid (PDA)-4-azido-N-(4-azidofenil)-N-fenilanilin(TFDA1)-9-butil-3,6diazido 9H-karbazol(KDA) kopolimeri [PDA-TFDA1-KDA], 1,7-Dietiniltrimetil silane N,N′-Dioktadesil-3,4,9,10-perilen dikarboksimid(PDA)-4-izopropil-N,N-bis(4-azidofenil)anilin(TFDA2)-9-butil-3,6 diazido 9H-karbazol(KDA) kopolimeri [PDA-TFDA2-KDA], 1,7-Dietiniltrimetil silane N,N′-Dioktadesil-3,4,9,10-perilen dikarboksimid (PDA)-4-azido-N-(4-azidofenil)-N-(4-hegzilfenil)anilin(TFDA3)-9-Butil-3,6 Diazido 9H-Karbazol (KDA) kopolimeri [PDA-TFDA3-KDA] basamaklı klik polimerizasyon tekniği ile sentezlenirken (E)-N-((E)-4-((E)-(2,6-diizopropil-4-(5-(tiyofen-2-il)tiyofen-2 il)fenillimino)metil)benzilidin)-2,6-diizopropil-4-(5-(tiyofen-2-il)tiyofen-2-il)benzamin [TFADİPA-BT] polimeri Still kenetlenme reaksiyonu ile sentezlenmiştir. Sentezlenen polimerlerin kimyasal yapısı 1H nükler manyetik rezonans (NMR) sistemi ile belirlenirken moleküler ağılıkları (Mn) ve polidispersitesi (Mw/Mn) jel geçirgenlik kromotografisi (GPC) belirlenmiştir. Polimerlerin termal davranışı difaransiyel taramalı kalorimetre (DSC) tekniği kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Polimerlerin redoks davranışı dönüşümlü voltmetri (CV) cihazı kullanılarak yapılırken Polimerlere ait en yüksek dolu moleküler orbital [HOMO]- en düşük boş moleküler orbital [LUMO] enerji seviyeleri ve yasak bant aralığı yani optik özellikleri UV-Vis ve dönüşümlü voltmetri (CV) cihazları ile belirlenerek elde edilen tüm polimerlerin p-tipi olduğu tespit edilmiştir. Fotovoltaik hücrenin ITO/PEDOT:PSS/Kopolimer/Al yapısı eldivenli kabin içerinse inert ortamda oluşturuldu. Bu hususta hazırlanmış fotovoltaik aygıt ait açık devre gerilimi (Voc), dolum faktörü (FF), kısa-devre akımı (Jsc) ve güç dönüşüm verimileri (PCE) bir standart olarak AM 1,5 G aydınlatma ile hesaplandı (100mW/cm2). Yapılan fotovoltaik çalışmaların ışığında en yüksek veri 0,1% olarak TFADİPA-BT polimerinden elde edilmiştir.Anahtar Kelimeler: Klik kimyası, Still kenetlenme reaksiyonu, polimer tabanlı güneş hücreleri, iletken polimerler, donör, akseptör.

In this study, 1,7-Dietiniltrimetil silan N,N′-dioktadesil-3,4,9,10-perilen dikarboksimid (PDA)-4-azido-N-(4-azidofenil)-N-fenilanilin(TFDA1)-9-butil-3,6diazido9H-karbazol(KDA) copolymer[PDA-TFDA1-KDA], 1,7-Dietiniltrimetil silane N,N′-Dioktadesil-3,4,9,10-perilen dikarboksimid(PDA)-4-izopropil-N,N-bis(4-azidofenil)anilin(TFDA2)-9-butil-3,6 diazido 9H-karbazol(KDA) copolymer [PDA-TFDA2-KDA], 1,7-Dietiniltrimetil silane N,N′-Dioktadesil-3,4,9,10-perilen dikarboksimid (PDA)-4-azido-N-(4-azidofenil)-N-(4-hegzilfenil)anilin(TFDA3)-9-Butil-3,6 Diazido 9H-Karbazol (KDA) copolymer [PDA-TFDA3-KDA] were synthesized via click reaction and (E)-N-((E)-4-((E)-(2,6-diizopropil-4-(5-(tiyofen-2-il)tiyofen-2-il)fenillimino)metil)benzilidin)-2,6-diizopropil-4-(5-(tiyofen-2-il)tiyofen-2-il)benzamin [TFADİPA-BT] copolymer was synthesized with Stille coupling polymerization technique. Chemical structures of synthesized polymers were identified by 1H nuclear magnetic resonance (NMR) and also molecular weight (Mn) and polydispersity index (Mw/Mn) of polymers were determined by Gel Permission Chromotography (GPC). Thermal behaviours of polymers were studied with Differential Scanning Calorimetry (DSC) technique. In addition, cyclic voltammetry (CV) technique was used to study the redox behaviour of polymers. After determination of Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) and Lowest Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) energy levels and optical properties with UV-Visible and Cyclic Voltammetry (CV), all polymers were determined as p- type. After, Organic solar cell devices with the configuration of ITO/PEDOT: PSS/Polymer /Al were fabricated in Glowbox system. Open circuit voltage (Voc), fill factor (FF), short circuit current (Jsc) and power conversion efficiency (PCE) values were measured under standard AM 1.5 G illumination (100 mW/cm2). The organic solar cells devices employing TFADİPA-BT films showed power conversion efficiencies up to 0.1%.Key Words: Click Chemistry, Stille Coupling Reaction, polymer solar cell, conjugated polymers, donor, acceptor