Yeni kiral dioksiborinan bileşiklerinin antioksidan ve antimikrobiyal etkileri: Sentezi ve spektroskopik özellikler

Abstract

Bu çalışmada, yeni, ucuz, kolay sentezlenebilir ve modifiye edilebilen iki kiral ligand (T1 ve T2) ile bu ligandların üç ve dört koordineli dioksaborinan kompleksleri uygun koşullar altında sentezlendi. Kiral ligandlar (T1 ve T2), 3,4-dihidroksibenzaldehit ile (R)-(+) -α-etilbenzilamin veya (R)-(+)-α-metilbenzilamin metil alkol içindeki reaksiyonu ve kaynatma sıcaklığındaki koşullarda hazırlandı. Daha sonra, üç- dört koordineli dioksaborinan kompleksleri, kiral ligandlar (T1 ve T2) ile ferrosen boronik asit ve 3,5-bis (triflorometil) fenil boronik asit ile uygun koşullar altındaki reaksiyonlarından hazırlandı. Sentezlenen iki kiral ligandlar (T1 ve T2) ve bu ligandların üç- be dört koordinasyonlu dioksiborinan komplekslerin yapıları NMR (1H, 13C ve 11B) spektroskopisi, FT-IR spektroskopisi, UV-Vis spektroskopisi, LC-MS/MS spektroskopisi, Erime noktası tayin cihazı ile Elementel analiz teknikleri ile aydınlatıldı. İki kiral ligandın (T1 ve T2) ve bunların üç ve dört koordinasyonlu dioksaborinan komplekslerinin antimikrobiyal aktiviteleri, 3 bakteri (Escherichia coli ATCC 25922, Staphylococcus aureus ATCC 25923 ve Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) 'e karşı incelenmiştir. Ek olarak, iki kiral ligand (T1 ve T2) ve bu ligandların üç ve dört koordinasyonlu dioksaborinan kompleksleri, antioksidanların radikal temizleyici aktivitesi için test edilmiştir. Referans bileşiklere kıyasla anlamlı antioksidan aktiviteye sahip olduğu belirlendi. Sonuçlar, DPPH radikal giderme aktivitelerinin standartlarla karşılaştırılması durumunda, 100 uL boronat esterlerin standartlara göre düşük aktiviteye sahip olduğunu göstermektedir.

In this study, new, inexpensive, easily synthesizable and modifiable two chiral ligands (T1 and T2) and three and four coordinate dioxaborinane complexes of these ligands were synthesized under suitable conditions. The chiral ligands (T1 and T2) were prepared by reaction of 3,4-dihydroxybenzaldehyde with (R)-(+)-α-ethylbenzylamine or (R)-(+)-α-methylbenzylamine in methyl alcohol and at conditions of reflux temperature. Subsequently, three to four coordinate dioxaborinane complexes were prepared from the reaction of chiral ligands (T1 and T2) with ferrocene boronic acid and 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl boronic acid under suitable conditions. The synthesized two chiral ligands (T1 and T2) and their three- and four coordinate dioxaborinane compounds characterized by means of NMR spectra (1H, 13C ve 11B), LC-MS/MS spectra, FT-IR spectra, UV-Vis spectra, melting point as well as elemental analysis. Antimicrobial activities of two chiral ligands (T1 and T2) and thier three- and four coordinate dioxaborinane complexes were investigated against 3 bacteria (Escherichia coli ATCC 25922, Staphylococcus aureus ATCC 25923 ve Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853). In addition, two chiral ligands (T1 and T2) and their three- and four coordinate dioxaborinane complexes have been tested for the radical scavenging activity of antioxidants. They have meaningful antioxidant activity compared to reference compounds. The results show that 100 µL of the boronate esters had low activity according to standards when DPPH radical removal activities were compared to standards.