Metoksi grubu içeren salisilaldehit türevi bazı Schiff bazlarının yapısal özelliklerinin deneysel X-ışını kırınımı ve kuramsal yöntemlerle incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında, (E)-2-[(4-etilfenilimino)metil]-4-metoksifenol (I) ve (E)-4,6-dikloro-2-[(3,4-dimetilfenilimino)metil]-3-metoksifenol (II) bileşiklerinin molekül ve kristal yapıları deneysel ve teorik yöntemlerle belirlenmiştir. Bileşiklerin tek kristal X-ışını kırınımı çalışmalarında, yapı çözümü işleminde direkt yöntemler, yapı arıtımı işleminde en küçük kareler yöntemi kullanılmıştır. Gaussian 09W paketinde yer alan Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (YFT) kullanılarak moleküllerin enerjiye göre optimize edilmiş geometrileri, X-ışınları ile hesaplanan geometriler arasındaki kare ortalama karekök değerleri, proton transferi sırasında toplam enerji ve aromatikliğin harmonik salınıcı modeline (HOMA) göre aromatiklik değerlerindeki değişimler bulunmuştur. Katı fazda her iki bileşik de enol-imin formunu yüksek oranda tercih ederken, çözücüler içinde yapılan hesaplamalardan: (II) bileşiğinin çözücünün dielektrik sabitinin artmasına bağlı olarak keto-amin formunu daha çok benimsediği bulunmuştur.

Within the scope of the thesis, molecular and crystal structures of (E)-2-[(4-ethylphenylimino)methy]-4-methoxyphenol (I) and (E)-4,6-dichloro-2-[(3,4-dimethylphenylimino)methyl]-3-methoxyphenol (II) compounds were determined. In the single crystal X-ray diffraction studies of compounds, direct methods were used in the structure solving when least squares methods were used in structure refinements. By using density functional methods in Gaussian 09W software package, the geometry optimizations with respect to the total energy of the molecules and the root mean square error values between the X-ray and the calculated geometries were obtained. The total energy chancing and the aromaticity values by means of harmonic oscillator model of aromaticity (HOMA) were found during the proton transfer process by using a potential energy surface scan calculation for each molecule. In the solid state both compounds prefer highly enol-imine form while in the solvent media compound (II) prefers keto-amine more than the enol-imine form depending on the solvent dielectric constant.