1,2-disübstitüe benzimidazol-5(6)-N- (Dialkilaminoetil) karboksamid türevlerinin sentez, yapı-aydınlatması ve mikrobiyolojik etkileri üzerinde çalışmalar

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, 2.konumda sübstitüe fenil ve 1. konumda sübstitüe benzil grupları taşıyan toplam 14 adet NMN,N-Dialkilaminoetil)-benzimidazol-54carboksiamid (1-14) ve 13 adet bunların karboksilik asit türevleri (15-27) sentezlenmiştir. Tasarlanan bileşiklerden 1-10'nun sentezi iki aşamada gerçekleştirilmiştir. 1. konumda sübstituent taşıyan 11-14'ün hazırlanışı ise regioselektif olarak yapılmıştır. Bileşiklerin kimyasal yapıları UV, İR, nH-NMR ve Kütle Spektroskopisi bulguları ile aydınlatılmıştır. Sentezini yaptığımız. bu bileşiklerin, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa/ Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis gibi bakteri ve Candida albicans, Candida stellatoidea, Candida parapsilosis Candida pseutropicalis gibi mantarlara karşı antibakteriyel ve antifungal etkileri, Minimum Inhibitor Konsantrasyon (MlK) değerleri şeklinde saptanmış ve bu değerler tablo 1'de verilmiştir. Sentezlenen bileşikler 1-10 arasında, 2.konumda p-klorofenil ve p-benziloksi sübstitüentlerini taşıyan (6) ve (10) no.lu bileşiklerin ideal etkide oldukları görüldükten sonra, T. konum Üzerinde yapılacak sübstitüsyon ile etkinin ne ölçüde değişeceğini saptamak üzere, bileşik 6'nın 1. konumuna p-klorobenzil sübstitüenti getirilmiştir. Böylece bileşik 12 hazırlanmış ve etkide artış olduğu görülmüştür. Bileşik 12'ye analog olarak tersiyer azot atomu üzerindeki alkil gruplarının daha hacimli hale getirilmesi ile hazırlanan, bileşik 13'de aktivitenin daha da çok arttığı izlenmiştir.

72 SUMMARY In this study, synthesis of N'-(N/N-dialkylaminoethyl)-benzlmidazol-5-carboxyamides (1-14), having substitue phenyl and substitue benzyl at the position 2 and 1 respectively, and their carboxyllc acid derivatives (15-27) are reported. While preparation of the compounds 1-10 was accomplished at the two steps, synthesis of the compounds 11-14 which possess substituents at the position 1 were realised by the selective regioisomer synthesis. The chemical structure of the compounds have been elucidated by their UV, IR, 1H-NMR and Mass spectral data. The antibacterial activity of these compounds against some bacteria such as Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and the antifungal activity against some fungi such as Candida albicans, Candida stellaioidea, Candida parapsilosis and Candida pseutropicalis were determined as the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) values which are given in Table 1 ;. Among the compounds 1-10, 6 and 10 having p-chlorobenzyl and p-benzyloxy, respectively, at the position 2 were found most favourable. To clarify the effect of the substituents at the position 1 on the antimicrobial activity, 12 was prepared by the p-chlorobenzyl substitution of the compound 6, and increased activity was shown. Compound 13, which was prepared by the replacement with more bulky alkyl groups on the tert-N atom than 12 and was exhibited best results.