Retinoidol etkili benzimidazol türevi bileşiklerin tasarlanması ve sentezleri üzerinde çalışmalar

Abstract

60 VI. ÖZET Bu çalışmada, 2. konumda sübstitüe fenil, fenoksimetil, benzil grubu taşıyan 8 adet benzimidazol-5-karboksilik asit (B1a-B8a) ve 2 adette N-(p-karboksi)fenil benzimidazol-5-karboksamid (B1b-B2b) türevleri sentezlenmiştir. Tasarlanan bileşiklerden B1a-B4a nın sentezi Phillips metodu ile yapılmıştır. B5a-B8a nın sentezi ise sodyumbisülfit ile katım reaksiyonu sonucu elde edilmiştir.B1b-B2b bileşiklerinin sentezi ise iki aşamada gerçekleşmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları İR, 1H-NMR bulguları ve elementel analiz sonuçlan ile aydınlatılmıştır. Bileşiklerin biyolojik verileri meme tümör dokularında lipid peroksidasyonunun inhibisyonu deneylerinden elde edilmiştir (Tablo 7). Genellikle lipid peroksidasyon deneylerinde standart olarak kullanılan BHT ile mukayese edildiğinde inhibisyon etkisi oldukça kuvvetlidir. Anahtar kelimeler : Retinoik asit, Retinol, Benzimidazol, A Vitamini, AM-580

61 VII. İNGİLİZCE ÖZET In this study, synthesis of benzimidazole-5-carboxylic acid derivatives (Bla- B8a) which have substituted with phenyl, phenoxymethyl and benzyl groups at the 2 position and N-(p-carboxy)phenyl-benzimidazol-5-carboxamides (B1b-B2b) which have substituted with phenyl and phenoxymethyl groups. The compounds, 618-843, were synthesized by Phillips method while others (B5a-B8a) were prepared with addition reaction of sodium bisulfide. The last two compounds, 9B1b-B2b, were then obtained by amidification reaction. The chemical structure of the compounds have been elucidated by their IR, H-NMR and elemental analysis data. The Biological data was obtained by the assay of compounds to inhibit lipid peroxidation in mammary tumor tissues, and found marginal inhibition process when compared with BHT which is generally used as a standard in lipid peroxidation assays. Key words : Retinoik acid, Retinol, Benzimidazol, Vitamin A, AM-580