3,4-Dihidro-2-hidroksi-3-okso-2H-1,4-benzoksazin, 3,4-dihidro-3-okso-2H-1,4-benzoksazin-2-asetik asit ve bazı etil 3,4-dihidro-6 ve/ veya 7-sübstitüe-3-okso-2H-1,4-benzoksazin-2-asetat yapısındaki bileşiklerin...

Abstract

125 ÖZET 3,4-Dihidro-2-hidroksi-3-okso-2H-l,4-benzoksazin, 3,4-Dihidro-3-okso-2H-l,4- benzoksazin-2-asetik Asit ve Bazı Etil 3,4-Dihidro-6 ve/veya 7-sübstitüe-3-okso-2H-l,4- benzoksazin-2-asetat Yapısındaki Bileşiklerin Sentezi, Yapı Aydınlatması ve Mikrobiyolojik Etkileri Bu çalışmada 3,4-dihidro-2-hidroksi-3-okso-2H-l,4-benzoksazin, 3,4-dihidro-3-okso-2H- l,4-benzoksazin-2-asetik asit ve etil 3,4-dihidro-6 ve/veya 7-sübstitüe-3-okso-2H-l,4- benzoksazin-2-asetat yapısındaki bileşikler sentezlenmiştir. Bileşiklerin sentezi 2-aminofenol veya 4 ve/veya 5-sübstitûe-2-aminofenollerin dikloroasetil klorür veya monoetil fumaril klorür ile reaksiyonu sonucunda gerçekleştirilmiştir. Sentez edilen bileşiklerin saflıkları ITK ile kontrol edildikten sonra erime noktalan saptanmış, kimyasal yapılan UV, İR ve 'H-NMR spektroskopisi bulgulan sonuçlan ile aydınlatılmıştır. Elde edilen bileşiklerin Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis gibi Gram-pozitif ve Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae gibi Gram-negatif bakterilere karşı antibakteriyal etkileri, Candida albicans^ karşı ise antifungal etkileri, minimum inhibitor konsantrasyon (MİK) değerleri seklinde saptanmıştır. Bu çalışma sonucunda, sentezlenen tüm bileşiklerin dikkate değer özellikte antibakteriyal ve antifungal etkili oldukları bulunmuştur. Sentezlenen bileşiklerden 1, 3, 4 ve 8 nolu türevlerin, Pseudomonas aeruginosa'ya. karşı gösterdikleri antibakteriyal aktivitenin (MİK: 25 ug/ml), kullanılan referans ilaçlarla kıyaslandığında daha etkin olduğu belirlenmiştir. Anahtar Kelimeler: 3,4-dihidro-2-hidroksi-3-okso-2H-l,4-benzoksazin, 3,4- dihidro-3-okso-2H-l,4-benzoksazin-2-asetikasit, etil 3,4-dihidro-6 ve/veya 7- sübstitüe-3-okso-2H-l,4-benzoksazin-2-asetat, antibakteriyal aktivite, antifungal aktivite.

126 SUMMARY Synthesis, Structure Elucidation and Microbial Activity of 3,4-Dihydro-2- hydroxy-3-oxo-2H-l,4-benzoxazine, 3,4-Dihydro-3-oxo-2H-l,4-beiizoxazine-2-acetic Acid and Some Ethyl 3,4-Dihydro-6 and/or 7-substituted-3-oxo-2H-l,4-benzoxazine-2- acetate Derivatives In this study, 3,4-dihydro-2-hydroxy-3-oxo-2H-l,4-benzoxazine, 3,4-dihydro-3-oxo-2H-l,4- benzoxazine-2-acetic acid and some ethyl 3,4-dihydro-6 and/or 7-substituted-3-oxo-2H-l,4- benzoxazine-2-acetate derivatives were synthesized. The compounds were synthesized by condensing 2-aminophenol or 4 and/or 5-substituted-2-aminophenols with dichloroacetyl chloride or monoethyl flimaryl chloride. The purity of the compounds was controlled by TLC and the melting points were determined. Chemical structures of the compound were elucidated by using UV, IR and 'H- NMR analysis methods. Antimicrobial activity of these compounds against some Gram positive bacteria such as Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and some Gram negative bacteria such as Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa and the antifungal activity against Candida albicans were observed as the Minimum inhibitory Consentration (MIC) values. As a result of this study, all of the synthesized compounds were found significantly active. When the antibacterial activity of the synthesized compounds were compared with the reference drugs against Pseudomonas aeruginosa, it was seen that the derivatives 1,3,4 and 8 were possessed better activities than the corresponding drugs having a MIC concentration of 25 ng/ml. Key Words: 3,4-dihydro-2-hydroxy-3-oxo-2H-l,4-benzoxazine,3.4-dihydro-3-oxo- 2H-l,4-benzoxazine-2-acetic acid, ethyl 3,4-dihydro-6 and/or 7-substituted-3-oxo- 2H-l,4-benzoxazine-2-acetate, antibacterial activity, antifungal activity.