Asetilketen ile yeni reaksiyonlar

Abstract

Günümüzde yaygın olarak kullanılan ve anti-bakteriyel, anti-inflamatuar, anti-kanser, anti-HIV, anti-viral, anti-mikrobiyal gibi biyolojik özelliklere sahip birçok ilacın yapısında heterohalkalı bileşikler bulunur. Dolayısıyla yeni geliştirilen aktif moleküllerde bir heterohalkalı grup içermektedir ve bu sentezlerde halka kapama reaksiyonları önemli rol oynamaktadır.Çalışmamızın amacı; literatüre biyolojik aktiviteye sahip yeni moleküller kazandırmak ve bu moleküllerin sentezi esnasındaki reaksiyon mekanizmasını aydınlatmaktır. Başlangıç maddesi olarak organik sentezlerde oldukça yaygın kullanılan ve çok reaktif olan asetilketen kullanıldı. Bu açilketen ile benzilaminin reaksiyonu sonucu N-benzil-3-oksobutanamid sentezlendi. Bu bileşiğin çeşitli aromatik aldehitler ve aromatik aminlerle katalitik miktarda p-toluensülfonik asit ya da iyot varlığında halka kapama reaksiyonları one-pot olarak gerçekleştirildi. Kinolin ve izoksazol türevi 10 adet yeni bileşik sentezlenerek yapıları FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS/MSQTOF ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen moleküllerden bazılarının biyolojik aktivite çalışmaları gerçekleştirilmiş ve kanser hücreleri üzerinde aktiviteleri olduğu görülmüştür.

Nowadays, there are many drugs containing heterocyclic compounds which are commonly used and have biological properties such as anti-bacterial, anti-inflammatory, anti-cancer, anti-HIV, anti-viral and anti-microbial. Thus, the newly developed active molecules contain a heterocyclic group and ring closure reactions play an important role in these syntheses. The aim of our study is to introduce new molecules with biological activity to the literature and to clarify the reaction mechanism leading to the synthesis of these molecules. As the starting material, acetylketene, which is very reactive and widely used in organic syntheses, was used. N-Benzyl-3-oxobutanamide was synthesized as a result of the reaction of acetylketene with benzylamine. The ring closure reactions of this compound with various aromatic aldehydes and aromatic amines in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid or iodine were carried out as one-pot. 10 new compounds which are quinolone and isoxazole derivative were synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS/MSQTOF techniques. Biological activity studies of some of the synthesized molecules have been performed and it has been observed that they have activities on cancer cells.