Bazı yeni kinazolin-sülfonamit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Sülfonamit türevleri; anti-bakteriyel, anti-viral, anti-tiroid, diüretik ve anti-tümör gibi birçok farmokolojik etkiye sahip önemli bir ilaç sınıfını oluşturmaktadır. Ayrıca sülfonamitler, günümüzde klinik tıpta glaucoma tedavisinde kullanılan karbonik anhidraz enziminin bilinen en iyi inhibitörleridir. Kinazolin türevleri ise anti-depresan, analjezik, anti-fungal, anti-mikrobiyal ve anti-inflamatuar gibi geniş bir spektrumda biyolojik aktivite özelliği gösterdiğinden dolayı son yıllarda oldukça ilgi odağı haline gelmiştir.Bu çalışmada, hem kinazolin hem de sülfonamit gruplarını bir arada bulunduran heterosiklik bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu amaçlanmıştır. Bu amaç doğrultusunda, başlangıç maddesi olarak kullanılan 5-amino-1,3,4-tiyadiazol-2-sülfonamit bileşiği etken maddesi asetazolamit olan Diazomid adlı ilaçtan hazırlanmıştır. Bu bileşiğin de mikrodalga sentez metoduyla çeşitli sübstitüe benzaldehitler ve 1,3-sikloheksandion türevleri ile multikomponent halkalanma reaksiyonları neticesinde yeni kinazolin-sülfonamit türevleri elde edilmiştir. Reaksiyonlarda çeşitli katalizörler denenmiş olup verimin en yüksek olduğu katalizör belirlenmiş ve reaksiyon şartları optimize edilmiştir. Sentezi gerçekleştirilen tüm bileşiklerin yapıları FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle Spektroskopisi yöntemleriyle doğrulanmıştır.Bu çalışma Kütahya Dumlupınar Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinatörlüğü tarafından 2020-03 nolu proje kapsamında desteklenmiştir.

Sulfonamide derivatives; It constitutes an important class of drugs with many pharmacological effects such as anti-bacterial, anti-viral, anti-thyroid, diuretic and anti-tumor. In addition, sulfonamides are the best known inhibitors of the carbonic anhydrase enzyme, which is currently used in clinical medicine for the treatment of glaucoma. Quinazoline derivatives, on the other hand, have become the focus of attention in recent years due to their biological activity in a wide spectrum such as anti-depressant, analgesic, anti-fungal, anti-microbial and anti-inflammatory.In this study, the synthesis and characterization of heterocyclic compounds containing both quinazoline and sulfonamide groups were aimed. For this purpose, 5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-sulfonamide compound, which is used as a starting material, was prepared from a drug called Diazomid, whose active ingredient is acetazolamide. New quinazoline-sulfonamide derivatives were obtained as a result of multicomponent cyclization reactions of this compound with various substituted benzaldehydes and 1,3-cyclohexanedione derivatives by microwave synthesis method. Various catalysts were tried in the reactions, the catalyst with the highest yield was determined and the reaction conditions were optimized. The structures of all synthesized compounds were confirmed by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass Spectroscopy methods.This research has been supported by Kütahya Dumlupınar University Scientific Research Projects Coordination Office under grant number 2020-03.