Meldrum asiti, guanil hidrazon ve karbonil bileşiklerinden pirimidinlerin sentezi

Abstract

Multikomponent reaksiyonları (MCR), reaksiyonun her basamağında bir önceki aşamada oluşan maddelerin fonksiyonel özelliklerinin değiştiği bir dizi basamak halinde ilerleyen bir domino prosesidir. Pirimidin türevleri, biyolojik olarak aktif doğal bileşikler ve farmasötik bileşiklerde bulunan özel bir yapısal özelliğe sahiptir. Bu çalışmada, çeşitli sübstitüe pirimidin türevleri sentezlemek için Multikomponent reaksiyonları ile yeni bir stratejik metodoloji geliştirilmiştir. Bu sentez için guanilhidrazon türevleri, karbonil bileşikleri ve 1,3 dikarbonil bileşiklerinden olan Meldrum asidi (2,2-dimetil-1,3-dioksan4,6-dion) başlangıç maddelerinden çıkarak hidrazineylidenpirimidin-4(1H)-on türevleri olan 2-hidrazineylidentetrahidropirimidin-4-on ve 2-hidrazineylidendihidropirimidin-4(1H)-on türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bu bileşikleriin verimi %78-%95 arasında değişmektedir. Bu bileşiklerin hem aminoguanidin hem de yapısında hidrazon grubu içermesi nedeniyle oldukça önemli bileşiklerdir. Sentezlenen Bileşiklerin yapısı NMR, IR, X-ray ve HR-MS analizleriyle aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Guanil Hidrazonlar, Meldrum Asidi, Pirimidin, Çok bileşenli reaksiyonlar

Multicomponent reactions (MCR) is a domino process that proceeds in a series of steps in which the functional properties of the substances formed in the previous step change in each step of the reaction. It has a special structural feature found in pyrimidine derivatives, biologically active natural compounds and pharmaceutical compounds. In this study, a new strategic methodology was developed with Multicomponent reactions to synthesize various substituted pyrimidine derivatives. For this synthesis, guanylhydrazone derivatives, carbonyl compounds and Meldrum's acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxane4,6-dione), which is one of the 1,3 dicarbonyl compounds, are derived from the starting materials of 2-pyrimidin-4(1H)-one derivatives from hydrazinelylidene. Derivatives of hydrazineylidenetetrahydropyrimidin-4-one and 2-hydrazineylidenedihy dropyrimidin-4(1H)-one were synthesized. The yield of these synthesized compounds varies between %78-%95. These compounds are very important compounds because they contain both aminoguanidine and hydrazone group in their structure. The structure of the synthesized Compounds was elucidated by NMR, IR, X-ray and HR-MS analysis.Keywords: Guanyl Hydrazones, Meldrum Acid, Pyrimidine, Multicomponent reactions